(3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-1-(4-phenyl-butyl)-octahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,8,14-tetraone | 143353-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-1-(4-phenyl-butyl)-octahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,8,14-tetraone
• 英文别名: 3-Des(mycarosyl)-11-desoxy-6-O-methyl-3-oxo-11-(4-phenylbutylamino)erythromycin A 11-N,12-O-cyclic carbamate ester；(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-15-(4-phenylbutyl)-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
• CAS: 143353-30-4
• 化学式: C₄₁H₆₄N₂O₁₀
• 分子量: 744.967
• InChiKey: YIMWWHWSVDTOIN-IEOJAWRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-((2S,3R,4S,6R)-4-Dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-11-methoxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-1-(4-phenyl-butyl)-octahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,8,14-tetraone 在 偶氮二甲酸二乙酯 、 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-15-(4-phenylbutyl)-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,6,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  酮内酯的新型N-去甲基化：在使用离子交换树脂的溶液相平行合成N-去氨胺基取代的缩酮中的应用

  摘要：

  通过用N-去甲基-酮内酯支架对各种醛进行还原胺化反应，然后使用离子交换树脂进行固相萃取，可以并行合成一系列N-去甲氨酰基取代的缩酮。此外，我们已经证明，偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）可以有效地用作N-去甲基化试剂来获得N -desmethyl-ketolides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00746-3

文献信息

• Novel N-demethylation of ketolide: application to the solution phase parallel synthesis of N-desosaminyl-substituted ketolides using ion exchange resins
  作者：Alexis Denis、Christelle Renou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00746-3

  日期：2002.6

  A series of N-desosaminyl-substituted ketolides was synthesized in parallel by reductive amination of various aldehydes by a N-desmethyl-ketolide scaffold followed by a solid phase extraction protocol using ion exchange resins. In addition, we have demonstrated that diethyl azodicarboxylate (DEAD) can be used efficiently as a N-demethylating reagent to access to N-desmethyl-ketolides.

  通过用N-去甲基-酮内酯支架对各种醛进行还原胺化反应，然后使用离子交换树脂进行固相萃取，可以并行合成一系列N-去甲氨酰基取代的缩酮。此外，我们已经证明，偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）可以有效地用作N-去甲基化试剂来获得N -desmethyl-ketolides。