1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactopyranose | 857468-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactopyranose
• 英文别名: galacto-pyrano-papulacandin；(3S,3'R,4'S,5'R,6'R)-4,6-bis(phenylmethoxy)-6'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1H-2-benzofuran-3,2'-oxane]-3',4',5'-triol
• CAS: 857468-88-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈
• 分子量: 570.639
• InChiKey: YMDSCTPQJDUOIS-APOSXEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactopyranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-6-benzyloxy-1-[2,4-bis-benzyloxy-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-phenyl]-2,3,4,5-tetraacetoxy-hexane-1-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,1-anhydro-1-C-[2-(benzyloxymethyl)-4,6-dibenzyloxyphenyl]-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过迭代二羟基化策略从头合成半乳糖-帕普拉丹蛋白部分

  摘要：

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.073

文献信息

• De novo synthesis of a galacto-papulacandin moiety via an iterative dihydroxylation strategy
  作者：Md. Moinuddin Ahmed、George A. O’Doherty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.073

  日期：2005.6

  A short and highly efficient route to both the pyranose and furanose forms of a galacto-papulacandin ring system has been developed. The key to the overall transformation is the sequential two osmium-catalyzed dihydroxylation reactions of substituted 2,4-dienone. The resulting tetrol can be efficiently transformed into the two spiroketal moieties of galacto-papulacandin, which can also be inter-converted

  已经开发出短促且高效的途径，以半乳糖-帕普拉丹定环系统的吡喃糖和呋喃糖形式。整体转化的关键是取代的2，4-二烯酮连续两次two催化的二羟基化反应。所得的四氢萘酚可有效地转化为半乳糖-帕普拉汀的两个螺酮基部分，它们也可通过酸催化的平衡相互转化。