3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetan-2-one | 1393588-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetan-2-one
• CAS: 1393588-38-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: XUFPSBIRBQOEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetan-2-one 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 三乙胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 联苯基[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (3-ethyl-2-oxothietan-3-yl)methyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the reactivity of β-thiolactones and β-lactones toward ring-opening by thiols and amines

  摘要：

  报告了对简单的β-内酯和β-硫内酯对硫醇和伯胺的比较反应性的研究。发现简单的3-巯甲基-2-氧杂环丁酮在碱性水溶液中会发生重排，生成相应的硫杂环丁烷-3-羧酸，而不是3-羟甲基-2-硫杂环丁酮。讨论了β-硫内酯在生物有机和药物化学中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25640a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丁酸 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以34%的产率得到3-ethyl-3-(hydroxymethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the reactivity of β-thiolactones and β-lactones toward ring-opening by thiols and amines

  摘要：

  报告了对简单的β-内酯和β-硫内酯对硫醇和伯胺的比较反应性的研究。发现简单的3-巯甲基-2-氧杂环丁酮在碱性水溶液中会发生重排，生成相应的硫杂环丁烷-3-羧酸，而不是3-羟甲基-2-硫杂环丁酮。讨论了β-硫内酯在生物有机和药物化学中的应用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25640a

文献信息

• Comparison of the reactivity of β-thiolactones and β-lactones toward ring-opening by thiols and amines
  作者：Amandine Noel、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1039/c2ob25640a

  日期：——

  An investigation into the comparative reactivity of simple β-lactones and β-thiolactones toward a thiol and a primary amine is reported. A simple 3-mercaptomethyl-2-oxetanone is found to undergo rearrangement in the presence of aqueous base to give the corresponding thietane-3-carboxylic acid rather than the 3-hydroxymethyl-2-thietanone. Implications for the use of β-thiolactones in bioorganic and medicinal chemistry are discussed.

  报告了对简单的β-内酯和β-硫内酯对硫醇和伯胺的比较反应性的研究。发现简单的3-巯甲基-2-氧杂环丁酮在碱性水溶液中会发生重排，生成相应的硫杂环丁烷-3-羧酸，而不是3-羟甲基-2-硫杂环丁酮。讨论了β-硫内酯在生物有机和药物化学中的应用。