methyl 3-chloro-9-methoxy-6-methyl-6H-phenanthridine-5-carboxylate | 1451051-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-9-methoxy-6-methyl-6H-phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 1451051-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₃
• 分子量: 317.772
• InChiKey: DMMFKRWONXHBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯胺 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-chloro-9-methoxy-6-methyl-6H-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers

  摘要：

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.037

文献信息

• Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.