1-(4-bromophenyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one | 62584-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile；4-[(E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 62584-61-6
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: BOCOTVVEFALFAI-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 4-(3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Mono- and Bis-Guanyl Hydrazones as Potent and Selective ASIC1 Inhibitors Able to Reduce Brain Ischemic Insult

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00305
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 1-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的偶合异构化合成。

  摘要：

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200600530

文献信息

• WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE <PHAR-AT>, 1976, 31, NO 8, 528-532
  作者：WAGNER G.、 VOIGT B.

  DOI：——

  日期：——