4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one | 20886-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2-chinolon；4-Benzyloxy-carbostyril；4-benzyloxy-1H-quinolin-2-one；4-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 20886-09-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: NBOGRLJYZYXAQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有抗惊厥活性的5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物的设计与合成

  摘要：

  以4-羟基喹啉-2（1 H）-one为起始原料，合成了一系列5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物。通过最大电击试验（MES）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏试验（Rotarod test）测量其神经毒性。这些测试的结果表明，5-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3f）是最有效的抗惊厥药，中位有效剂量（ED 50）为19.0 mg / kg，MES测试中的保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值为5.8。化合物5-苄氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3j），在22.8 mg / kg的剂量下控制MES试验诱发的癫痫发作时，其活性比化合物3f弱，但神经毒性较低，PI值为12.0，比市售的卡马西平更安全。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在戊烯四唑试验，异烟肼试验，硫代氨基脲试验，3-巯基丙酸试验和苯丙氨酸试验中测试了化合物3j。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.07.010
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的新型 6,7,8-取代的 4-取代苄氧基喹啉-2(1H)-one 衍生物的合成和 SAR 研究。

  摘要：

  背景和目的 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) 衍生物可诱导癌细胞凋亡。其他新的 4-PQ 类似物被研究为更有效、毒性更小的抗肿瘤剂。实验方法合成了 45 个 6,7,8-取代的 4-取代苄氧基喹啉-2(1H)-one 衍生物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定评估抗增殖活性，并建立结构-活性关系相关性。化合物 9b、9c、9e 和 11e 也针对 National Cancer Institute-60 人类癌细胞系面板进行了评估。Hoechst 33258 和 Annexin V-FITC/PI 染色检测用于检测细胞凋亡，同时通过荧光显微镜检测微管聚合的抑制。通过流式细胞术和凋亡相关蛋白（活性 caspase-3、-8 和 -9、procaspase-3、-8、-9、PARP、Bid、Bcl-xL 和 Bcl-2）评估

  DOI：

  10.1111/bph.12992

文献信息

• Photoreductive Removal of <i>O</i>-Benzyl Groups from Oxyarene <i>N</i>-Heterocycles Assisted by <i>O</i>-Pyridine–pyridone Tautomerism
  作者：Aleksandar R. Todorov、Tom Wirtanen、Juho Helaja

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02775

  日期：2017.12.15

  groups from oxyarene N-heterocycles at positions capable for 2-/4-O-pyridine–2-/4-pyridone tautomerism. Blue light irradiation, a [Ru] or [Ir] photocatalyst, and ascorbic acid in a water–acetonitrile solution debenzylates a variety of aryl N-heterocycles cleanly and selectively. Ascorbic acid has two functions in the reaction. On the one hand, it protonates the N-heterocycles that reduces their reduction

  已经开发出了简便的光还原方案，可以从氧化芳烃N-杂环上的苄基O-保护基团去除能够使2- / 4- O-吡啶-2- / 4-吡啶酮互变异构的位置。蓝光照射，[Ru]或[Ir]光催化剂和水-乙腈溶液中的抗坏血酸可选择性地使各种芳基N-杂环脱苄基。抗坏血酸在反应中具有两个功能。一方面，它使N-杂环质子化，从而显着降低其还原电位，另一方面，它作为牺牲性还原剂。以CPCM-B3LYP / 6-31 + G **水平计算的还原势和自由能垒可以预测所研究底物的反应性。
• Design and synthesis of 5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives with anticonvulsant activity
  作者：Li-Jun Guo、Cheng-Xi Wei、Jing-Hao Jia、Li-Ming Zhao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.010

  日期：2009.3

  5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives were synthesized using 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one as the starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES) and their neurotoxicities were measured by the rotarod test. The results of these tests demonstrated that 5-hexyloxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline (3f) was the most potent anticonvulsant, with

  以4-羟基喹啉-2（1 H）-one为起始原料，合成了一系列5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物。通过最大电击试验（MES）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏试验（Rotarod test）测量其神经毒性。这些测试的结果表明，5-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3f）是最有效的抗惊厥药，中位有效剂量（ED 50）为19.0 mg / kg，MES测试中的保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值为5.8。化合物5-苄氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3j），在22.8 mg / kg的剂量下控制MES试验诱发的癫痫发作时，其活性比化合物3f弱，但神经毒性较低，PI值为12.0，比市售的卡马西平更安全。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在戊烯四唑试验，异烟肼试验，硫代氨基脲试验，3-巯基丙酸试验和苯丙氨酸试验中测试了化合物3j。
• NOVEL NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kiyoto Taro

  公开号：US20100168418A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R 6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X 1 represents a lower alkylene group or the like; X 2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X 3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y 1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z 1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种含氮杂环化合物，通式如下：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基、较低的烷氧基或可以被取代的单环杂环基等；R6代表较低的烷基、芳基、单环杂环、双环杂环或三环杂环基，可以被取代；X1代表较低的烷基亚基或类似物；X2代表可以被取代的较低烷基、较低烯基或较低炔基亚基；X3代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物；Y1代表含有氮的二价环状基团，可以被取代或类似物；Z1代表氮原子、可以被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或盐具有强效的抗菌活性和高度的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。
• QUINOLINONES AND QUINOXALINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOSITION
  申请人：KIYOTO Taro

  公开号：US20120214990A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A nitrogen-containing heterocyclic compound or pharmaceutically acceptable salt thereof represented by the general formula: which have a potent antibacterial activity and a high safety. Thus, the compounds are useful as antibacterial agents against gram-positive bacteria, gram-negative bacteria and drug resistant bacteria.

  一种含氮杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其通式如下：具有强效的抗菌活性和高安全性。因此，这些化合物可用作抗革兰阳性菌、抗革兰阴性菌和抗药性菌的抗菌剂。
• Nitrogen-containing bicyclic compounds useful as antibacterial agents
  申请人：Toyama Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2468743A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R1, R2, R3, R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X1 represents a lower alkylene group or the like; X2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种由通式表示的含氮杂环化合物：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5独立地代表氢原子、卤素原子、低级烷基、芳基、低级烷氧基或可被取代的单环杂环基团或类似基团；R6代表可被取代的低级烷基、芳基、单环杂环基团、双环杂环基团或三环杂环基团；X1代表低级亚烷基或类似基团；X2 代表可被取代的低级亚烷基、低级亚烯基或低级亚炔基； X3 代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物； Y1 代表可被取代的含氮的二价环基或类似物； Z1 代表氮原子、可被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或其盐具有很强的抗菌活性和很高的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。