4-methylpyrano[3,2-c]quinolin-2,5[6H]-dione | 79359-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpyrano[3,2-c]quinolin-2,5[6H]-dione
• 英文别名: 4-methylpyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione；4-methyl-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione；4-methyl-6H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
• CAS: 79359-44-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: FEXCPFKJRNXTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 乙酰乙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-methylpyrano[3,2-c]quinolin-2,5[6H]-dione
  参考文献：
  名称：

  A ONE-POT SYNTHESIS OF 4-METHYLPYRANO[3,2-C]QUINOLIN-2,5[6H]-DIONES

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.4-5.289

文献信息

• The Niementowski reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate revisited: a new access to pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-dione
  作者：Yevgen M Poronik、Jan Klajn、Wioleta Borzęcka、Daniel T Gryko

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.584

  日期：——

  The reaction of anthranilic acid with ethyl acetoacetate gives rise directly to 4-methylpyrano[3,2-c]quinoline2,5-dione. The mechanism is assumed to involve condensation of the initial product with a second molecule of the β-ketoester. None of the expected compound (2-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid) is formed in the reaction.

  邻氨基苯甲酸与乙酰乙酸乙酯反应直接生成4-甲基吡喃并[3,2-c]喹啉2,5-二酮。假定该机制涉及初始产物与β-酮酯的第二分子的缩合。在反应中没有形成预期的化合物（2-甲基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸）。
• A New Modification of the Pechmann Reaction
  作者：Thomas Kappe、Cölestin Mayer

  DOI：10.1055/s-1981-29509

  日期：——
• KAPPE T.; MAYER C., SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 7, 524-526
  作者：KAPPE T.、 MAYER C.

  DOI：——

  日期：——
• A ONE-POT SYNTHESIS OF 4-METHYLPYRANO[3,2-C]QUINOLIN-2,5[6H]-DIONES
  作者：N. Venkatesh Kumar、S.P. Rajendran

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.289

  日期：2004.1