(2S,3R)-3-methyloxirane-2-carbaldehyde | 1020746-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S-trans)-3-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 1020746-24-0
• 化学式: C₄H₆O₂
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: KAUFURBKZOMSKM-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4R,5R)-4,5-epoxy-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-methyloxiran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于钯催化甲酸还原裂解烯基环氧乙烷的 (-)-Colletol 手性合成

  摘要：

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1759

文献信息

• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。
• Proposal for structure revision of pinofuranoxin A through total syntheses of stereoisomers
  作者：Kazuki Ujiie、Chiaki Tanaka、Masayoshi Arai、Masaru Hashimoto、Yuki Yoshida、Tomikazu Kawano、Satoru Tamura

  DOI：10.1007/s11418-024-01810-5

  日期：——

  The relative configuration of the epoxide functionality in pinofuranoxin A (1), α-alkylidene-β-hydroxy-γ-methyl-γ-butyrolactone with trans-epoxy side chain isolated by Evidente et al. in 2021, was revised by DFT-based spectral reinvestigations and stereo-controlled synthesis. The present investigation demonstrates the difficulty of the configurational elucidation of the stereogenic centers on the conformationally

  Evidente 等人分离出具有反式环氧侧链的呋喃呋喃辛 A ( 1 )、α-亚烷基-β-羟基-γ-甲基-γ-丁内酯中环氧化物官能团的相对构型。 2021年，通过基于DFT的光谱重新研究和立体控制合成进行了修订。目前的研究表明，构象灵活的无环侧链上的立体中心的构型阐明很困难。 Sharpless 的对映选择性环氧化和二羟基化在构型的重新研究中非常有效。由于我们的合成使所有非对映体可用，这些在下一步的结构-生物活性关系研究中将非常有效。  图解摘要
• An Organocatalytic Approach to 2-Hydroxyalkyl- and 2-Aminoalkyl Furanes
  作者：Łukasz Albrecht、Lars Krogager Ransborg、Björn Gschwend、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja108247t

  日期：2010.12.22

  The first enantioselective methodology for the synthesis of electron-poor 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl furanes is demonstrated in this study. It utilizes a highly stereoselective organocatalytic one-pot reaction cascade: epoxidation or aziridination of alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by Feist-Benary reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to give the target furanes. This efficient multibond forming reaction cascade benefits from low catalyst loadings and readily available starting materials. Furthermore, the possibility to interrupt the reaction sequence at the stage of the corresponding optically active 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl 2,3-dihydrofuranes with three stereogenic centers is also presented. Finally, models which account for the formation of the optically active 2,3-dihydrofuranes are proposed.
• Base-Induced Heterochiral Dimerization of an Oxiranyl Carbaldimine:  Stereoselective Synthesis of a Highly Functionalized Aziridine
  作者：Dirk Alickmann、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/ol0158314

  日期：2001.5.1

  Treatment of the oxiranyl carbaldimine with base (LDA or LDA/KOtBu) leads in an one-step procedure to the polyfunctionalized aziridine, This highly diastereoselective reaction is explained by a new type of an Aza-Darzens reaction, in which one enantiomer of the starting material is deprotonated to form an oxiranyl anion, which attacks the imine carbon atom of the other enantiomer (mutual kinetic resolution by double diastereofacial selection).
• Chiral Synthesis of (−)-Colletol Based on Palladium-Catalyzed Reductive Cleavage of Alkenyloxiranes with Formic Acid
  作者：Isao Shimizu、Tetsuya Omura

  DOI：10.1246/cl.1993.1759

  日期：1993.10

  Total synthesis of (−)-colletol was achieved using palladium-catalyzed hydrogenolysis of optically active (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates to (E)-5-hydroxy-2-alkenoates with formic acid as a key step for preparation of the intermediate hydroxy ester segments.

  (-)-colletol 的全合成是通过钯催化氢解旋光 (E)-4,5-epoxy-2-alkenoates 为 (E)-5-hydroxy-2-alkenoates 与甲酸作为关键步骤用于制备中间羟基酯链段。