(Z)-3-fluoro-3-phenylacrylic acid | 82754-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-fluoro-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-fluoro-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 82754-21-0
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: UJXJAFOYAIWOFY-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-fluoro-3-phenylacrylic acid 在 氧气 、 维生素 B2 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2E)-3-fluoro-3-phenylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(Z)-3-fluoro-3-phenylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种光催化剂，用于级联催化的 n 活化模式策略：用 (-)-核黄素模拟香豆素生物合成

  摘要：

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12081

文献信息

• Identification of a Potent Botulinum Neurotoxin A Protease Inhibitor Using in Situ Lead Identification Chemistry
  作者：Grant E. Boldt、Jack P. Kennedy、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol0603211

  日期：2006.4.1

  Botulinum neurotoxins (BoNTs), etiological agents of the deadly food poisoning disease botulism, are the most toxic proteins currently known. By using in situ lead identification chemistry, we have uncovered the first class of inhibitors that displays nanomolar potency. From a 15 mu M lead compound, structure-activity relationship studies were performed granting the most potent BoNT/A inhibitor reported to date that displays an inhibition constant of 300 nM.
• Carboxylation of 2,2-Difluorovinyllithium: A New General Synthesis of α,β-Unsaturated β-Fluoroalcohols, -ketones, and -acids
  作者：J. P. Gillet、R. Sauvêtre、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1982-29787

  日期：——
• GILLET, J. P.;SAUVETRE, R.;NORMANT, J. F., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 297-301
  作者：GILLET, J. P.、SAUVETRE, R.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——
• CN114957170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One Photocatalyst, <i>n</i> Activation Modes Strategy for Cascade Catalysis: Emulating Coumarin Biosynthesis with (−)-Riboflavin
  作者：Jan B. Metternich、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/jacs.5b12081

  日期：2016.1.27

  energy transfer (ET) and single-electron transfer (SET) activation pathways, respectively. This catalytic approach has been utilized to emulate the coumarin biosynthesis pathway, which features a key photochemical E → Z isomerization step. Since the ensuing SET-based cyclization eliminates the need for a prefunctionalized aryl ring, this constitutes a novel disconnection of a pharmaceutically important

  使用单一催化剂产生分子复杂性，其中必要的活化模式随着反应的进行而依次利用，是合成中一个有吸引力的指导原则。这要求每个底物转位都暴露出一种催化剂活化模式 (AM)，所有先前或未来的中间体都对这种模式具有抵抗力。虽然麦克米伦将烯胺和亚胺离子活化的美丽结合体现了这一概念，但当代催化其他领域的例子仍然难以捉摸。在这里，我们将此策略扩展到有机光化学。通过利用 (-)-核黄素的两种离散光化学活化模式，可以分别通过能量转移 (ET) 和单电子转移 (SET) 激活途径依次诱导异构化和环化。这种催化方法已被用于模拟香豆素生物合成途径，该途径具有关键的光化学 E → Z 异构化步骤。由于随后的基于 SET 的环化消除了对预官能化芳环的需要，这构成了药学重要支架的新断开连接。