N-azido-Val-OMe | 1167995-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-azido-Val-OMe
• 英文别名: (S)-methyl 2-(2-azidoacetamido)-3-methylbutanoate；N-azidoacetyl-L-valinate methyl ester；methyl (2S)-2-[(2-azidoacetyl)amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1167995-44-9
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₃
• 分子量: 214.224
• InChiKey: BKXLJTADFHDINR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-azido-Val-OMe 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-methyl 2-(2-(4-((1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-acetamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)-3-methylbutanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到N-azido-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发合成新型二茂铁基取代的氨基酸或肽

  摘要：

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801266

文献信息

• Efficient and Systematic Click-Based Synthetic Routes to Amino Acid Functionalized Metallatricarbadecaboranes
  作者：Ariane Perez-Gavilan、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/om201044r

  日期：2012.4.9

  copper-catalyzed click azide addition, with the triazole-linked structure of 7 crystallographically established. Subsequent click addition reactions of the N-azidoacetyl amino acid methyl esters to 4 yielded a wide range of amino acid functionalized ferratricarbadecaboranyl complexes: 1-(η5-C5H5)-2-(p-(1-(Xaa-C(O)CH2)-1H-1,2,3-N3C2-4-)C6H4)-closo-1,2,3,4-FeC3B7H9 (Xaa = PheOMe (8), LeuOMe (9), ValOMe (10)

  已经开发了用于系统地合成氨基酸官能化的金属三碳杂硼烷基硼烷基络合物的通用方法，该方法采用了铜催化的N-叠氮基乙酰基氨基酸甲酯与金属三碳杂硼烷基硼烷笼的笼碳上的对乙炔基苯基取代基的点击加成反应。三甲基甲硅烷保护的p -ethynylphenyl栗+ [6-（p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -巢-5,6,9-C 3乙7 ħ 9 - ]（1）tricarbadecaboranyl阴离子经由反应合成蛛网膜下腔-4,6--C 2乙7 ħ 12 -与p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 5 CN。的反应1用（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 I和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CH 3 CN）3 PF 6产生1-（η 5 -C 5 H ^ 5） -2-（p-（（CH3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -闭合碳-1,2,3,4- MC
• Click Chemistry Inspired Synthesis of Novel Ferrocenyl-Substituted Amino Acids or Peptides
  作者：V. Sai Sudhir、Ch. Venkateswarlu、O. T. Muhammed Musthafa、S. Sampath、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200801266

  日期：2009.5

  reports on the synthesis of a wide range of ferrocenyl-substituted amino acids and peptides in excellent yield. Conjugation is established via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition. Two complementary strategies were employed for conjugation, one involving cycloaddition of amino acid derived azides with ethynyl ferrocene 1 and the other involves cycloaddition between amino acid derived alkynes with

  这项工作报告了以优异的产率合成各种二茂铁基取代的氨基酸和肽。通过铜催化的 1,3-偶极环加成建立共轭。使用两种互补策略进行缀合，一种涉及氨基酸衍生的叠氮化物与乙炔基二茂铁 1 的环加成，另一种涉及氨基酸衍生的炔烃与二茂铁衍生的叠氮化物 2 和 3 之间的环加成。 讨论了用二茂铁在多个位点标记氨基酸. 报道了 1,1'-不对称取代的二茂铁共轭物的新途径。通过氨基酸衍生的双炔烃 9b 与叠氮化物 2 的双分子缩合获得新型二茂铁 19。已通过循环伏安法研究了一些选定的二茂铁共轭物的电化学行为。
• Copper, Nickel, and Zinc Cyclam–Amino Acid and Cyclam–Peptide Complexes May Be Synthesized with “Click” Chemistry and Are Noncytotoxic
  作者：Mingfeng Yu、Jason R. Price、Paul Jensen、Carrie J. Lovitt、Todd Shelper、Sandra Duffy、Louisa C. Windus、Vicky M. Avery、Peter J. Rutledge、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/ic2020012

  日期：2011.12.19

  We describe the synthesis of cyclam metal complexes derivatized with amino acids or a tripeptide using a copper(I)-catalyzed Huisgen “click” reaction. The linker triazole formed during the synthesis plays an active coordinating role in the complexes. The reaction conditions do not racemize the amino acid stereocenters. However, a methylene group adjacent to the triazole is susceptible to H/D exchange

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。