2,2-dimethyl-7-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylic acid methyl ester | 289891-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3aS,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 289891-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: AFWZTCIPWHWXNO-ZLDLUXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-7-phenyltetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化和高对映选择性的方法，用于合成旋光碳水化合物衍生物。

  摘要：

  提出了α，β-不饱和羰基化合物与手性双恶唑啉与Cu（OTf）2结合作为路易斯酸催化的富电子烯烃的催化对映选择性逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应。γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯与乙烯基醚和各种类型的顺式-二取代的烯烃的反应以良好的收率，高的非对映选择性和优异的对映选择性进行。该反应的潜力通过合成旋光碳水化合物如螺糖，β-D-甘露糖苷乙基四乙酸酯和乙缩醛保护的C-2-支链碳水化合物来证明。根据X射线晶体学数据和产物的绝对构型，建议烯烃接近反应α的si面，

  DOI：

  10.1021/jo9918596
• 作为产物：
  描述：

  potassium (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 copper(2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline])(triflate)2 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-7-phenyl-7,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的催化和高对映选择性的方法，用于合成旋光碳水化合物衍生物。

  摘要：

  提出了α，β-不饱和羰基化合物与手性双恶唑啉与Cu（OTf）2结合作为路易斯酸催化的富电子烯烃的催化对映选择性逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应。γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯与乙烯基醚和各种类型的顺式-二取代的烯烃的反应以良好的收率，高的非对映选择性和优异的对映选择性进行。该反应的潜力通过合成旋光碳水化合物如螺糖，β-D-甘露糖苷乙基四乙酸酯和乙缩醛保护的C-2-支链碳水化合物来证明。根据X射线晶体学数据和产物的绝对构型，建议烯烃接近反应α的si面，

  DOI：

  10.1021/jo9918596

文献信息

• A Novel Catalytic and Highly Enantioselective Approach for the Synthesis of Optically Active Carbohydrate Derivatives
  作者：Hélène Audrain、Jacob Thorhauge、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo9918596

  日期：2000.7.1

  yield, high diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity. The potential of the reaction is demonstrated by the synthesis of optically active carbohydrates such as spiro-carbohydrates, an ethyl beta-D-mannoside tetraacetate, and acetal-protected C-2-branched carbohydrates. On the basis of X-ray crystallographic data and the absolute configuration of the products, it is proposed that the alkene

  提出了α，β-不饱和羰基化合物与手性双恶唑啉与Cu（OTf）2结合作为路易斯酸催化的富电子烯烃的催化对映选择性逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应。γ-取代的β，γ-不饱和α-酮酯与乙烯基醚和各种类型的顺式-二取代的烯烃的反应以良好的收率，高的非对映选择性和优异的对映选择性进行。该反应的潜力通过合成旋光碳水化合物如螺糖，β-D-甘露糖苷乙基四乙酸酯和乙缩醛保护的C-2-支链碳水化合物来证明。根据X射线晶体学数据和产物的绝对构型，建议烯烃接近反应α的si面，