5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole | 910645-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-Methyl-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole；3-methyl-5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 910645-62-4
• 化学式: C₁₀H₆F₄N₂O₂
• 分子量: 262.163
• InChiKey: LUPCURHPMMKSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solvent: Water; Ethanol)
• 沸点：
  305.3±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(Z)-N-[4,5,7-trifluoro-6-methoxy-1H-indazol-3-yl]-N'-hydroxy-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑与肼的类似ANRORC重排合成氟化吲唑

  摘要：

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.100
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxy-phenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑与肼的类似ANRORC重排合成氟化吲唑

  摘要：

  通过5-四氟苯基-1，2，4-恶二唑与肼的类似ANRORC的重排（亲核试剂的加成，开环和闭环）获得了一系列6-取代的氟化吲唑。最初将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑环的亲电C（5）中，然后开环和闭环，导致在温和的实验条件下以高收率形成氟化吲唑。最终吲唑核中的C（6）功能化是通过在起始5-五氟苯基-1,2,4-恶二唑上进行亲核芳香取代而初步实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.100