(2R,3R)-2-methyl-3-(N-allylindol-7-yl)-2-vinyloxirane | 617711-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-(N-allylindol-7-yl)-2-vinyloxirane
• 英文别名: 7-[(2R,3R)-3-ethenyl-3-methyloxiran-2-yl]-1-prop-2-enylindole
• CAS: 617711-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: OVLVDZCADPBQMR-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-methyl-3-(N-allylindol-7-yl)-2-vinyloxirane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到(S)-3-(N-allylindol-7-yl)-4-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  对lyngbyatoxin A的对映选择性全合成：立体定向引入四元立体成因中心

  摘要：

  本文研究了Lyngbyatoxin A的对映选择性全合成方法，重点是四元立体生成中心的立体控制引入。合成中的关键步骤涉及带有7-取代的吲哚部分的手性乙烯基环氧化物的对映体特异性路易斯酸介导的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00822-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(7-indolyl)-2-methacrylate 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-2-methyl-3-(N-allylindol-7-yl)-2-vinyloxirane
  参考文献：
  名称：

  对lyngbyatoxin A的对映选择性全合成：立体定向引入四元立体成因中心

  摘要：

  本文研究了Lyngbyatoxin A的对映选择性全合成方法，重点是四元立体生成中心的立体控制引入。合成中的关键步骤涉及带有7-取代的吲哚部分的手性乙烯基环氧化物的对映体特异性路易斯酸介导的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00822-6

文献信息

• Toward the enantioselective total synthesis of lyngbyatoxin A: on the stereocontrolled introduction of the quaternary stereogenic centre
  作者：Janne E Tønder、David Tanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00822-6

  日期：2003.8

  This paper deals with an approach to the enantioselective total synthesis of Lyngbyatoxin A, with focus on the stereocontrolled introduction of the quaternary stereogenic centre. The key step in the synthesis involves an enantiospecific Lewis-acid mediated rearrangement of chiral vinyl epoxides carrying a 7-substituted indole moiety.

  本文研究了Lyngbyatoxin A的对映选择性全合成方法，重点是四元立体生成中心的立体控制引入。合成中的关键步骤涉及带有7-取代的吲哚部分的手性乙烯基环氧化物的对映体特异性路易斯酸介导的重排。