(3aSR,4SR,9bSR)-8-chloro-4-(2'-furyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3aSR,4SR,9bSR)-8-chloro-4-(2'-furyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 8-Chloro-4-(2-furyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline；(3aS,4S,9bS)-8-chloro-4-(furan-2-yl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: YQMGMFNVMXLSPT-LKTVYLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (3aSR,4SR,9bSR)-8-chloro-4-(2'-furyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(3aSR,9aSR,10RS,11SR,13aRS,13bSR,13cSR)-5-chloro-9-oxo-1,2,9,9a,10,11,13b,13c-octahydro-3aH-11,13a-epoxyfuro[3,2-c]isoindolo[2,1-a]quinoline-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to epoxyisoindolo[2,1-a]quinolines based on cycloaddition reactions of 2-furyl-substituted tetrahydroquinolines with maleic anhydride and acryloyl chloride

  摘要：

  本研究开发了一种氢化呋喃基取代的呋喃并[3,2-c]喹啉、吡喃并[3,2-c]喹啉以及 4-乙氧基和 4-(2-氧代吡咯烷-1-基)喹啉的合成方法。这些化合物与丙烯酰氯和马来酸酐反应，通过喹啉氮原子上的连续酰化和呋喃分子上的分子内外-[4+2]-环加成反应，生成环氧异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0159-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N-(furan-2-ylmethylene)-4-chloroaniline 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到(3aSR,4SR,9bSR)-8-chloro-4-(2'-furyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to epoxyisoindolo[2,1-a]quinolines based on cycloaddition reactions of 2-furyl-substituted tetrahydroquinolines with maleic anhydride and acryloyl chloride

  摘要：

  本研究开发了一种氢化呋喃基取代的呋喃并[3,2-c]喹啉、吡喃并[3,2-c]喹啉以及 4-乙氧基和 4-(2-氧代吡咯烷-1-基)喹啉的合成方法。这些化合物与丙烯酰氯和马来酸酐反应，通过喹啉氮原子上的连续酰化和呋喃分子上的分子内外-[4+2]-环加成反应，生成环氧异吲哚并[2,1-a]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0159-0