(R,E)-ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoate | 917871-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: (R)-(E)-(+)-ethyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-pentenoate；ethyl (E,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 917871-10-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: OAYUIHDLPDKOCK-CECJQHFESA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到(R,E)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-海绵蛋白酶的正式全合成

  摘要：

  描述了（-）-海绵蛋白酶的正式全合成。首先从容易获得的起始原料中制备三个片段I，II和III，然后组装成目标化合物。合成中涉及的关键步骤是不对称α-羟基化，Ender烷基化和闭环易位反应。还实现了片段II的替代途径，其中涉及Sharpless不对称环氧化和吉尔曼烷基化作为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (R,E)-ethyl 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067

文献信息

• Stereoselective formal total synthesis of the cyclodepsipeptide (−)-spongidepsin
  作者：Srivari Chandrasekhar、Srinivasa Rao Yaragorla、Lella Sreelakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.017

  日期：2007.10

  The formal total synthesis of (−)-spongidepsin is achieved starting from easily available raw materials involving asymmetric α-hydroxylation, Enders alkylation, and RCM as key reactions.

  （-）-海绵蛋白酶的正式全合成是从容易获得的原料开始的，这些原料涉及不对称的α-羟基化，Enders烷基化和RCM作为关键反应。
• Palladium- and Copper-Catalyzed 1,4-Additions of Organozinc Compounds to Conjugated Aldehydes
  作者：James A. Marshall、Martin Herold、Hilary S. Eidam、Patrick Eidam

  DOI：10.1021/ol062154a

  日期：2006.11.1

  Conjugated aldehydes undergo smooth Pd(OAc)(2)center dot PPh3- or Me2CuCNLi2-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents.