(-)-ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4S)-4-(3-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄FNO₃
• 分子量: 357.425
• InChiKey: KBXZHDKWLJGXJY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-氟苯甲醛 在 （11bS）-2,6-双（3,5-二甲基苯基）-4-羟基-4-氧化物-萘并[2,1-d：1''，2''-f][1,3,2]二氧磷 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 、 (-)-ethyl 4-(3-fluorophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化 Hantzsch 合成聚氢喹啉

  摘要：

  四组分 Hantzsch 反应提供了获得药学上重要的二氢吡啶的途径。为了扩大该方法的实用性，我们开发了一种在有机催化条件下具有良好产率和优异ee的路线。通过催化剂筛选，我们发现BINOL−磷酸可以对映选择性合成具有多种取代模式的六元杂环。

  DOI：

  10.1021/ol901114f