Quinolin-8-yl 2-iodobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Quinolin-8-yl 2-iodobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₀INO₂
• mdl: MFCD01145638
• 分子量: 375.165
• InChiKey: WDHSDRFJWWUGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Quinolin-8-yl 2-iodobenzoate 、 Diphenylphosphine oxide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Eosin Y 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到4-(diphenylphosphoryl)quinolin-8-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化和银催化对8-羟基喹啉衍生物进行直接C4–H膦化处理†

  摘要：

  在光氧化还原/银（I）助催化系统下，开发了一种简单而有效的8-羟基喹啉衍生物的C4-H膦化反应方案，为膦酸化的8-羟基喹啉衍生物提供了一种新方法。注意该反应不是在C5位点发生，而是区域选择性地在不寻常的C4位点发生。此外，反应在温和的反应条件（催化量的银盐和室温）下以良好的官能团相容性顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c8ob00370j

文献信息

• Merging photoredox catalysis with transition metal catalysis: Direct C4-H amination of 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Yueyue Ma、Yaqi Shi、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.006

  日期：2019.7

  A practical and efficient protocol for Ag/Ru-cocatalyzed regioselective C-H amination of 8-hydroxyquinoline esters with pyrazoles was developed, This reaction proceeded smoothly via a photoredox-mediated direct C-H/N-H oxidative coupling process. The remarkable features of this reaction include the wide substrate scope, mild reaction conditions and high regioselectivity at the C4 site of the quinolinyl

  开发了一种实用有效的方案，用于吡咯经Ag / Ru催化的8-羟基喹啉酯的区域选择性CH胺化反应。该反应通过光氧化还原介导的直接CH / NH氧化偶合过程顺利进行。该反应的显着特征包括广泛的底物范围，温和的反应条件和在喹啉基部分的C4位上的高区域选择性。