ethyl (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate | 540778-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-bromo-4-fluorocinnamate；ethyl 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate；(2E)-3-(3-Bromo-4-fluorophenyl)-2-propenoic acid, ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 540778-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrFO₂
• 分子量: 273.102
• InChiKey: UHENAOKTIVDSSB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate 、 3-(1-adamantyl)-4-benzyloxyphenylboronic acid 生成 Ethyl (E)-3-[3-(1-adamantyl)-4-benzyloxyphenyl]-4-fluorocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到ethyl (E)-3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• SUBSTITUTED 3-PHENYLPROPIONIC ACIDS AND THE USE THEREOF
  申请人：LAMPE Thomas

  公开号：US20110130445A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The present application relates to novel 3-phenylpropionic acid derivatives, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prevention of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的3-苯丙酸衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Catalytic Enantioselective [2,3]-Rearrangements of Allylic Ammonium Ylides: A Mechanistic and Computational Study
  作者：Thomas H. West、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Alexander C. Brueckner、Ryne C. Johnston、Paul Ha-Yeon Cheong、Guy C. Lloyd-Jones、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.6b11851

  日期：2017.3.29

  A mechanistic study of the isothiourea-catalyzed enantioselective [2,3]-rearrangement of allylic ammonium ylides is described. Reaction kinetic analyses using 19F NMR and density functional theory computations have elucidated a reaction profile and allowed identification of the catalyst resting state and turnover-rate limiting step. A catalytically relevant catalyst–substrate adduct has been observed

  描述了异硫脲催化的烯丙基铵叶立德的对映选择性 [2,3] 重排的机理研究。使用 19F NMR 和密度泛函理论计算的反应动力学分析阐明了反应曲线并允许识别催化剂静止状态和周转率限制步骤。已经观察到催化相关的催化剂 - 底物加合物，其组成通过 13C 和 15N 同位素标记明确阐明。同位素夹带表明观察到的催化剂-底物加合物是催化生产循环中真正的中间体。已经检查了 HOBt 作为添加剂对反应、催化剂静止状态和周转率限制步骤的影响。交叉实验已经探讨了催化循环中每个建议步骤的可逆性。计算也被用来阐明立体控制的起源，1,5-S···O 相互作用和催化剂立体定向基团提供了过渡结构刚性和对映选择性，同时偏爱阳离子-π 相互作用而不是 C-H···π负责非对映选择性。
• SUBSTITUIERTE 3-PHENYLPROPIONSÄUREN UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2493845A1

  公开（公告）日：2012-09-05
• US9018414B2
  申请人：——

  公开号：US9018414B2

  公开（公告）日：2015-04-28
• USRE42700E1
  申请人：——

  公开号：USRE42700E1

  公开（公告）日：2011-09-13