N(1)-(4-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,4-diamine | 693230-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N(1)-(4-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N1-(4-(2,4-Dimethylthiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,4-diamine；4-N-[4-(2,4-dimethyl-1,3-thiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl]benzene-1,4-diamine
• CAS: 693230-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅S
• 分子量: 297.384
• InChiKey: DGGKOQYFPRMYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  537.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-(4-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,4-diamine 、 氯乙酰氯 生成 2-chloro-N-{4-[4-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-pyrimidin-2-ylamino]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine compounds

  摘要：

  本发明涉及式I的取代嘧啶，其制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制剂的用途，因此可用于治疗增殖性疾病和/或病毒性疾病。

  公开号：

  US20080287439A1
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(2,4-dimethyl-thiazol-5-yl)-propenone 、 氰胺 、 对苯二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N(1)-(4-(2,4-dimethylthiazol-5-yl)pyrimidin-2-yl)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-Phenyl-4-(thiazol-5-yl)pyrimidin-2-amine Aurora Kinase Inhibitors 的发现

  摘要：

  通过对我们的激酶导向化合物集合的基于细胞的筛选，我们发现N-苯基-4-(噻唑-5-基)嘧啶-2-胺的一个子集是针对癌细胞系的有效细胞毒剂，抑制有丝分裂组蛋白 H3磷酸化，并导致异常的有丝分裂表型。随后证实，这些化合物实际上是极光 A 和 B 激酶的有效抑制剂。结果表明，极光激酶抑制的效力和选择性与这些化合物中苯胺对位取代基的存在相关。先导化合物4-甲基-5-(2-(4-morpholinophenylamino)pyrimidin-4-yl)thiazol-2-amine ( 18 ; K i ) 的抗癌作用极光 A 和 B 的值分别为 8.0 和 9.2 nM) 显示来自有丝分裂失败后的细胞死亡和由于细胞抑制极光 A 和 B 激酶而增加的多倍性。初步体内评估表明，化合物18具有口服生物利用度并具有抗癌活性。化合物18 (CYC116) 目前正在癌症患者中进行 I 期临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm901913s

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2004043953A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to substituted pyrimidines of formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders and/or viral disorders.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物，它们的制备，含有它们的药物组合物，以及它们作为细胞周期依赖性激酶（CDKs）抑制剂的用途，因此可用于治疗增殖性疾病和/或病毒性疾病。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS AS CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITORS
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1864983A1

  公开（公告）日：2007-12-12

  The present invention relates to substituted pyrimidines of formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders and/or viral disorders.

  本发明涉及式（I）的取代嘧啶、它们的制备、含有它们的药物组合物以及它们作为细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂的用途，因此它们可用于治疗增殖性疾病和/或病毒性疾病。
• PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1567522A1

  公开（公告）日：2005-08-31
• US7432260B2
  申请人：——

  公开号：US7432260B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• US7897605B2
  申请人：——

  公开号：US7897605B2

  公开（公告）日：2011-03-01