3,4-dihydro-2H-benzo[j]phenanthridine-1,7,12-trione | 727654-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-benzo[j]phenanthridine-1,7,12-trione
• 英文别名: 3,4-Dihydrobenzo[j]phenanthridine-1,7,12(2H)-trione
• CAS: 727654-74-2
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: MARMPOQVYZHPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C
• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-环己烯-1-酮 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,4-dihydro-2H-benzo[j]phenanthridine-1,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  A hetero Diels–Alder approach to the synthesis of the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues

  摘要：

  The synthesis of two new heterodienes and their regioselective [4+2]cycloaddition reactions with several bromo-naphthoquinones allowed us to prepare the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.123

文献信息

• Studies on quinones. Part 44: Novel angucyclinone N-heterocyclic analogues endowed with antitumoral activity☆
  作者：Jaime A. Valderrama、Pamela Colonelli、David Vásquez、M. Florencia González、Jaime A. Rodríguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.064

  日期：2008.12.15

  search for new potentially anticancer drugs, series of angucyclinone aza-analogues containing pyridine and pyridopyridazine rings have been designed and synthesized by a highly efficient sequence involving a one-pot step for the synthesis of tricyclic quinone intermediate and highly regiocontrolled cycloaddition reactions with polarized 1,3-dienes. The new N-heterocyclic angular quinones were evaluated

  在寻找新的潜在抗癌药物时，已设计并合成了一系列高效的序列，包括一锅一步，用于合成三环醌中间体和具有极化的高度区域控制的环加成反应，从而合成并合成了一系列含吡啶和吡啶并哒嗪环的邻环环酮氮杂类似物。 1,3-二烯。在正常人成纤维细胞上和一组四个不同的人类癌细胞系上对新的N杂环角醌进行了体外评估。所有测试的化合物均显示出高至中等的抗肿瘤活性。在这些化合物中，具有一个和两个吡啶基与醌系统融合的化合物的效果最好。构效关系建立了新的潜在抗癌药活性的主要结构要求。
• A hetero Diels–Alder approach to the synthesis of the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues
  作者：Sylvain C Collet、Jean-François Rémi、Claire Cariou、Samia Laı̈b、André Y Guingant、Nguyen Quang Vu、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.123

  日期：2004.6

  The synthesis of two new heterodienes and their regioselective [4+2]cycloaddition reactions with several bromo-naphthoquinones allowed us to prepare the first angucyclinone and angucycline 5-aza-analogues. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.