2-decanoylpyrrole | 89789-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-decanoylpyrrole
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)decan-1-one
• CAS: 89789-55-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: CEZNCJWNAZZOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-decanoylpyrrole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 benzyl N-[1-(phenylmethoxycarbonylamino)tetradecan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diaminoalkanes from pyrroles. A new synthetic approach to substituted putrescines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a021
• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 在 sodium hydroxide 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-decanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  1,4-Diaminoalkanes from pyrroles. A new synthetic approach to substituted putrescines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a021

文献信息

• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• [EN] HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO<br/>[FR] ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES DE CAI-1 EN TANT QU'AGONISTES DE LA DÉTECTION DU QUORUM CHEZ VIBRIO
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2015026796A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly l-(1H-pyrrol-3-yl)decan-l-one.

  一系列结构独特且强效的合成小分子活化剂已经化学合成，用于强化霍乱弧菌的群体感应。这些小分子活化剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出很强的效力和稳定性，尤其是l-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• Highly potent, chemically stable quorum sensing agonists for vibrio Cholerae
  作者：Lark J. Perez、Theodora K. Karagounis、Amanda Hurley、Bonnie L. Bassler、Martin F. Semmelhack

  DOI：10.1039/c3sc52572d

  日期：——

  pathogen, initiation of bacterial quorum sensing pathways serves to suppress virulence. We describe herein a potent and chemically stable small molecule agonist of V. cholerae quorum sensing, which was identified through rational drug design based on the native quorum sensing signal. This novel agonist may serve as a useful lead compound for the control of virulence in V. cholerae.

  在霍乱弧菌病原体中，细菌群体感应途径的启动用于抑制毒力。我们在此描述了一种强效且化学稳定的小分子霍乱弧菌群体感应激动剂，它是通过基于天然群体感应信号的合理药物设计来鉴定的。这种新型激动剂可用作控制霍乱弧菌毒力的有用先导化合物。
• HETEROCYCLE ANALOGS OF CAI-1 AS AGONISTS OF QUORUM SENSING IN VIBRIO
  申请人：BASSLER Bonnie L.

  公开号：US20160200678A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae . Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly 1-(1H-pyrrol-3-yl)decan-1-one.

  一种结构独特且有效的合成小分子激活剂系列已经化学合成，可以激活霍乱弧菌的感应系统。这些小分子激活剂可以减少霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子表现出强大的效力和稳定性，特别是1-(1H-吡咯-3-基)癸酮。
• Heterocycle analogs of CAI-1 as agonists of quorum sensing in vibrio
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US10285978B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  A structurally distinct and potent series of synthetic small molecule activators of Vibrio cholerae quorum sensing have been chemically synthesized. The small molecule activators reduce virulence in V. cholerae. Acyl pyrrole molecules displayed strong potency and stability, particularly 1-(1H-pyrrol-3-yl)decan-1-one.

  我们用化学方法合成了一系列结构独特、效力强大的霍乱弧菌法定人数感应合成小分子激活剂。这些小分子激活剂降低了霍乱弧菌的毒力。酰基吡咯分子显示出很强的效力和稳定性，尤其是 1-（1H-吡咯-3-基）癸-1-酮。