1-benzyloxy-5-formyl-1,2,3-triazole | 198754-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-formyl-1,2,3-triazole
• 英文别名: 3-Phenylmethoxytriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 198754-57-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: ACGSMZQAZBICLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-formyl-1,2,3-triazole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-Benzyloxy-5-methoxymethyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的新型酰化催化剂：N-羟基三唑和N-羟基四唑的衍生物

  摘要：

  1-羟基-1,2,3-三唑（以下称1-羟基三唑）和N-羟基四唑的六种新衍生物已在直接竞争试验中得到评估，以研究它们在形成肽键中作为催化剂的效率。此外，三种众所周知的催化剂，1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt），3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪（Dhbt-OH）和1-羟基苯并三唑（HOBt） ）进行了比较。所有九种化合物已与N，N一起用于活化使用芴9-基甲氧基羰基（Fmoc）策略进行固相合成中的'-二异丙基碳二亚胺（DIPCDI）。还已经分析了催化剂抑制外消旋的能力。结果表明，三种新化合物在抑制外消旋作用方面与HOAt和HOBt竞争。发现5-氯-1-羟基三唑是高效的酰化催化剂。但是，它没有显示出对消旋作用的充分抑制。它在合成含有Aib–Aib的肽方面的催化作用优于HOAt。同样，2-羟基四唑具有优于HOAt的催化效率，并且与HOBt一样有效地抑制了外消旋化。羟四唑在锤

  DOI：

  10.1039/a707313e
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 一水合肼 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 1-benzyloxy-5-formyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles through Directed Lithiation of 1-(Benzyloxy)-1,2,3-triazole

  摘要：

  1-(Benzyloxy)-1,2,3-triazole, prepared by selective benzylation of 1-hydroxy-1,2,3-triazole or by oxidative cyclization of 2-hydrazonoglyoxal O-benzyloxime, was metalated exclusively at the 5-position upon treatment with n-butyllithium. The anion formed reacted with a series of electrophiles. In this way carbon, halogen, sulfur, silicon, and tin substituents could be introduced at the 5-position. Subsequent removal of the benzyl group by palladium-catalyzed hydrogenolysis or by treatment with hydrochloric acid afforded the corresponding 5-substituted 1-hydroxy-1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/jo971313o

文献信息

• Novel 1-Hydroxyazole Bioisosteres of Glutamic Acid. Synthesis, Protolytic Properties, and Pharmacology
  作者：Tine B. Stensbøl、Peter Uhlmann、Sandrine Morel、Birgitte L. Eriksen、Jakob Felding、Hasse Kromann、Mette B. Hermit、Jeremy R. Greenwood、Hans Braüner-Osborne、Ulf Madsen、Finn Junager、Povl Krogsgaard-Larsen、Mikael Begtrup、Per Vedsø

  DOI：10.1021/jm010303j

  日期：2002.1.1

  synaptosomal [3H]D-aspartic acid uptake (IC(50) = 93 +/- 25 microM), as well as excitatory amino acid transporters (EAATs) EAAT1 (IC(50) = 100 +/- 30 microM) and EAAT2 (IC(50) = 300 +/- 80 microM). By contrast, compound 8b showed no appreciable affinity for Glu uptake sites, neither synaptosomal nor cloned. Compounds 9a-c and 10a,b, possessing 1-hydroxyimidazole as the terminal acidic function, were devoid

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=
• Synthesis of 5-Substituted 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles through Directed Lithiation of 1-(Benzyloxy)-1,2,3-triazole
  作者：Peter Uhlmann、Jakob Felding、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo971313o

  日期：1997.12.1

  1-(Benzyloxy)-1,2,3-triazole, prepared by selective benzylation of 1-hydroxy-1,2,3-triazole or by oxidative cyclization of 2-hydrazonoglyoxal O-benzyloxime, was metalated exclusively at the 5-position upon treatment with n-butyllithium. The anion formed reacted with a series of electrophiles. In this way carbon, halogen, sulfur, silicon, and tin substituents could be introduced at the 5-position. Subsequent removal of the benzyl group by palladium-catalyzed hydrogenolysis or by treatment with hydrochloric acid afforded the corresponding 5-substituted 1-hydroxy-1,2,3-triazoles.
• Novel acylation catalysts in peptide synthesis: derivatives of N-hydroxytriazoles and N-hydroxytetrazoles
  作者：Jane C. Spetzler、Morten Meldal、Jakob Felding、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1039/a707313e

  日期：——

  the following) and N-hydroxytetrazole have been evaluated in a direct competition assay to investigate their efficiency as catalysts in the formation of peptide bonds. Furthermore, three well known catalysts, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt), 3,4-dihydro-3-hydroxy-4-oxo-1,2,3-benzotriazine (Dhbt-OH) and 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) have been compared. All nine compounds have been used for activation

  1-羟基-1,2,3-三唑（以下称1-羟基三唑）和N-羟基四唑的六种新衍生物已在直接竞争试验中得到评估，以研究它们在形成肽键中作为催化剂的效率。此外，三种众所周知的催化剂，1-羟基-7-氮杂苯并三唑（HOAt），3,4-二氢-3-羟基-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪（Dhbt-OH）和1-羟基苯并三唑（HOBt） ）进行了比较。所有九种化合物已与N，N一起用于活化使用芴9-基甲氧基羰基（Fmoc）策略进行固相合成中的'-二异丙基碳二亚胺（DIPCDI）。还已经分析了催化剂抑制外消旋的能力。结果表明，三种新化合物在抑制外消旋作用方面与HOAt和HOBt竞争。发现5-氯-1-羟基三唑是高效的酰化催化剂。但是，它没有显示出对消旋作用的充分抑制。它在合成含有Aib–Aib的肽方面的催化作用优于HOAt。同样，2-羟基四唑具有优于HOAt的催化效率，并且与HOBt一样有效地抑制了外消旋化。羟四唑在锤