5-氟-2-甲基吲哚-3-羧醛 | 815586-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲基吲哚-3-羧醛
• 英文名称: 5-fluoro-2-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 815586-68-6
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• mdl: MFCD07643210
• 分子量: 177.178
• InChiKey: FISQQNGEDJOACY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚-3-羧醛 在 potassium permanganate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)piperidine-1-carbonyl)-5-fluoro-2-methyl-1H-Indol-1-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  CRTH2拮抗剂化合物及其用途

  摘要：

  本发明具体涉及作为CRTH2受体拮抗剂的化合物(式(I)所示的结构)，或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，酯，药学上可接受的盐或它的前药。本发明还涉及CRTH2受体拮抗剂的化合物在治疗和预防哮喘、变应性鼻炎和特应性皮炎及其他由在细胞CRTH2受体上起作用的前列腺素D2(PGD2)介导的疾病中的用途。

  公开号：

  CN105461693B
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚 以99的产率得到5-氟-2-甲基吲哚-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  2-indolyl imidazo [4,5-d] phenanthroline derivatives and their use in the treatment of cancer

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的2-吲哚基咪唑[4,5-d]苯并啉化合物，并提供了使用这些化合物治疗癌症，特别是实体癌和白血病的方法。此外，还提供了包含这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US08148392B2

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis and anticancer activity evaluation of indolo[1,2-a]quinoline derivatives
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Suparerk Borwornpinyo、Hassayaporn Rattanarat、Phongthon Kanjanasirirat、Kedchin Jearawuttanakul、Sawinee Seemakhan、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153365

  日期：2021.10

  A simple and effective one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines has been developed. The desired products were obtained in up to 98% yield when substituted 2-methyindoles were treated with 2-iodobenzaldehyde in the presence of Cs2CO3, CuI and l-proline. Our mechanistic study confirmed that the reaction sequence involved an intermolecular Knoevenagel reaction followed by an intramolecular

  已开发出一种简单有效的取代吲哚[1,2- a ] 喹啉的一锅法合成方法。当在Cs 2 CO 3、CuI和l-脯氨酸存在下用2-碘苯甲醛处理取代的2-亚甲基吲哚时，以高达98%的产率获得所需产物。我们的机理研究证实，反应序列涉及分子间 Knoevenagel 反应，然后是分子内 Ullmann 型偶联反应。此外，发现一些合成的化合物对人乳腺癌 (MCF-7) 和结肠直肠 (HCT-116) 癌细胞具有活性，IC 50值分别为 27.96 μM 和 6.21–46.91 μM。
• One-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions
  作者：Adisak Thanetchaiyakup、Hassayaporn Rattanarat、Nutthawat Chuanopparat、Paiboon Ngernmeesri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.085

  日期：2018.3

  A simple and efficient one-pot synthesis of substituted indolo[1,2-a]quinolines under transition-metal-free conditions has been developed. When 2-fluorobenzaldehyde was treated with substituted 2-methylindoles in the presence of Cs2CO3, the desired products were typically obtained in good to excellent yields. This reaction sequence involves a nucleophilic aromatic substitution and a Knoevenagel condensation

  已经开发了一种在无过渡金属条件下简单高效的一锅合成取代吲哚[1,2- a ]喹啉的方法。当在Cs 2 CO 3存在下用取代的2-甲基吲哚处理2-氟苯甲醛时，通常以良好或优异的产率获得所需产物。该反应序列涉及亲核芳族取代和Knoevenagel缩合反应。我们的机理研究表明，第一步中两个反应都可能以分子间反应的形式进行。
• Direct construction of carbazoles from 2-methyl-indole-3-carbaldehydes and enals
  作者：Dehai Liu、Jie Huang、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/c9gc00064j

  日期：——

  The direct and rapid construction of carbazoles was achieved via the reaction of 2-methyl-indole-3-carbaldehydes with enals promoted by LiCl/DBU in a single operation. This mild and green reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition/dehydration/oxidative aromatization cascade to generate carbazoles in good to excellent yields. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope

  通过2-甲基-吲哚-3-甲醛与LiCl / DBU促进的烯醛在一次操作中的反应即可直接快速构建咔唑。这种温和而绿色的反应通过[4 + 2]环加成/脱水/氧化芳构化级联进行，从而生成咔唑，收率好至极佳。该反应具有温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，使用O 2（1 atm）作为唯一氧化剂，并提供H 2 O作为唯一的副产物。更重要的是，仅需一步就可以从得到的咔唑生成80％收率的重要的生物活性化合物4-氟喹咔唑。
• 2-Indolyl Imidazo [4,5-d] Phenanthroline Derivatives and Their Use in the Treatment for Cancer
  申请人：Huesca Mario

  公开号：US20100168417A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  2-indolyl imidazo[4,5-d]phenanthroline compounds of Formula I that are capable of intracellular chelation of transition metals and of exerting antiproliferative effects in cancer cells, that are cytostatic and/or cytotoxic, are provided. Compounds of Formula I can also induce apoptosis in cancer cells and are thus capable of exerting a cytotoxic effect on cancer cells. The compounds of Formula I are also capable of selectively inhibiting the proliferation of one or more of prostate cancer cells, colon cancer cells, non-small lung cancer cells and leukemia cells. The compounds of Formula I are also capable of increasing the expression of the zinc-regulated tumour suppressor, KLF4 and thus are useful in inhibiting the proliferation of cancer cells in which KLF4 functions as a tumour-suppressor, including, but not limited to, bladder cancer, cancers of the gastrointestinal tract and various leukemias.

  提供了能够在细胞内与过渡金属螯合并对癌细胞产生抗增殖作用的Formula I的2-吲哚基咪唑并[4,5-d]菲啰啉化合物，这些化合物具有细胞静止和/或细胞毒作用。Formula I的化合物还可以诱导癌细胞凋亡，因此能够对癌细胞产生细胞毒作用。Formula I的化合物还能够选择性地抑制前列腺癌细胞、结肠癌细胞、非小细胞肺癌细胞和白血病细胞中的一个或多个的增殖。Formula I的化合物还能够增加锌调节的肿瘤抑制基因KLF4的表达，因此在抑制KLF4作为肿瘤抑制基因发挥作用的癌细胞的增殖方面具有用处，包括但不限于膀胱癌、胃肠道癌和各种白血病。
• 2-Substituted-indole-1-lower-alkanecarboxamides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04021448A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  2-Substituted-indole-1-lower-alkanecarboxamides, prepared by amidation of the corresponding acid or ester; by hydrolysis or thiohydrolysis of the corresponding carbonitrile; by alkylation of a suitable indole with a halo-lower-alkanecarboxamide; or by hydrolysis of a 1-indolechlorosulfonylcarbamyl derivative, have anti-secretory and anti-ulcer activities.

  2-取代吲哚-1-低烷基羧酰胺，通过相应酸或酯的酰胺化制备；通过相应碳腈的水解或硫水解；通过将适当的吲哚与卤代低烷基羧酰胺烷基化；或通过对1-吲哚氯磺酰氨基衍生物的水解，具有抗分泌和抗溃疡活性。