5-氟-2-甲基吲哚啉 | 825-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-2-甲基吲哚啉
• 英文名称: 5-fluoro-2-methylindoline
• 英文别名: 5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 825-70-7
• 化学式: C₉H₁₀FN
• 分子量: 151.184
• InChiKey: DATGDQQKEPRIPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-227 °C
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚啉 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-5-fluoro-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF AS AKT(PKB) PHOSPHORYLATION INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及从嘧啶衍生的新化合物，以及制备该化合物的方法，获得的新中间体，将其用作药物的用途，含有该化合物的药物组合物，以及将其作为AKT抑制剂的治疗用途。

  公开号：

  US20130274253A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基吲哚 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 130.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以58 %的产率得到5-氟-2-甲基吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  用于苯并呋喃、吲哚和苯并噻吩加氢的通用和选择性纳米结构钴催化剂的开发

  摘要：

  Co-DABCO-柠檬酸模板在二氧化硅上的热解产生稳定且可重复使用的 Co/Co 3 O 4核壳纳米结构催化剂，该催化剂允许苯并呋喃以及吲哚和苯并噻吩的选择性氢化。

  DOI：

  10.1002/anie.202215699

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND, AND NOVEL METAL-DIAMINE COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160347678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention pertains to a method for producing an optically active compound which includes a step for reducing an imino group of an imine compound or a step for reducing an unsaturated bond of a heterocyclic compound, while in the presence of hydrogen gas as a hydrogen donor and one or more types of complexes selected from a group consisting of a complex represented by general formula (1), a complex represented by general formula (2), a complex represented by general formula (3), and a complex represented by general formula (4) (the general formulas (1)-(4) are as stipulated by claim 1 ).

  本发明涉及一种制备光学活性化合物的方法，其中包括在氢气作为氢供体和从一组中选择的一种或多种类型的配合物的存在下，对亚胺化合物的亚胺基进行还原或对杂环化合物的不饱和键进行还原的步骤，所述配合物的选择自一组由一般式（1）表示的配合物、一般式（2）表示的配合物、一般式（3）表示的配合物和一般式（4）表示的配合物（一般式（1）-（4）如权利要求1所规定）。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF KINASE-DEPENDENT DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DÉPENDANT DE LA KINASE
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2020247418A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase receptors, particularly Axl and Mer signal transduction pathways related to the changes in cellular activities, compositions containing the compounds, methods of using the compounds to treat kinase-dependent diseases and conditions, and methods for making the compounds.

  本文揭示了一种Formula (I)的化合物，它们可以抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶受体，特别是与细胞活动变化相关的Axl和Mer信号转导途径，包含这些化合物的组合物，使用这些化合物治疗激酶依赖性疾病和病况的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Homogenous Pd-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected Indoles: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Ying Duan、Lu Li、Mu-Wang Chen、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ja502020b

  日期：2014.5.28

  98% ee using a strong Brønsted acid as the activator. This methodology was applied in the facile synthesis of biologically active products containing a chiral indoline skeleton. The mechanism of Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation was investigated as well. Isotope-labeling reactions and ESI-HRMS proved that an iminium salt formed by protonation of the C═C bond of indoles was the significant intermediate

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE
• Preparation and optimization of new 4-(2-(indolin-1-yl)-2-oxoethyl)-2-morpholinothiazole-5-carboxylic acid and amide derivatives as potent and selective PI3Kβ inhibitors
  作者：Victor Certal、Frank Halley、Angela Virone-Oddos、Bruno Filoche-Rommé、Jean-Christophe Carry、Florence Gruss-Leleu、Luc Bertin、Houlfa Guizani、Fabienne Pilorge、Patrick Richepin、Andreas Karlsson、Véronique Charrier、Pierre-Yves Abecassis、Loic Vincent、Jean-Paul Nicolas、Christoph Lengauer、Carlos Garcia-Echeverria、Laurent Schio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.004

  日期：2014.3

  In our continuous efforts to identify and develop novel targeted cancer treatments, a new morpholino-thiazole scaffold active against PI3Kβ has been identified. This Letter reports the optimization of this compound class to develop PI3Kβ isoform-selective inhibitors with suitable pharmacological properties.

  在我们不断努力确定和开发新型靶向癌症治疗方法的过程中，已经确定了一种新型的对PI3Kβ具有活性的吗啉代-噻唑支架。这封信报告了该化合物类别的优化，以开发具有合适药理特性的PI3Kβ同工型选择性抑制剂。
• Hydrogen-Transfer-Mediated N-Arylation of Naphthols Using Indolines as Hydrogen Donors
  作者：Xiuwen Chen、Zhihai Yang、Xuyan Chen、Wanyi Liang、Zhongzhi Zhu、Feng Xie、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02558

  日期：2020.1.17

  activation mode, we report a new catalytic system for the transfer hydrogenation of naphthols. In the presence of the Pd/C catalyst and base, various naphthols reacted with indolines to afford N-aryl-substituted heterocyclic compounds. Indolines were found to act as novel hydrogen donors for naphthols under palladium catalysis. This method features good functional tolerance, operational simplicity, and a readily

  使用氢转移介导的激活模式，我们报告了一种新的催化系统，用于萘酚的转移氢化。在Pd / C催化剂和碱的存在下，各种萘酚与二氢吲哚反应，得到N-芳基取代的杂环化合物。发现二氢吲哚在钯催化下充当萘的新型氢供体。该方法具有良好的功能公差，操作简便和易于获得的催化剂的特点。