(Z)-oroidin | 269064-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-oroidin
• 英文别名: N-[(Z)-3-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)prop-2-enyl]-4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 269064-68-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Br₂N₅O
• 分子量: 389.049
• InChiKey: QKJAXHBFQSBDAR-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oroidin 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-[(E)-3-(2-氨基-3H-咪唑-4-基)丙-2-烯基]-4,5-二溴-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过新的酰基1,2-二氢吡啶酮中间体直接获得海洋吡咯-2-氨基咪唑，甲壳素及其衍生物。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol0608451
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4,5-二溴-1H-吡咯-2-基)-1-乙酮 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (Z)-oroidin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its Z-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991395b

文献信息

• Synthesis of substituted heterocyclic compounds
  申请人：Al Mourabit Ali

  公开号：US20070106077A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to a method of synthesizing heterocyclic compounds. The invention is characterised in that it consists in opening a compound having formula (I), wherein: —X represents NH, O, S or a N-p group, p being a protective group, such as Boc or Troc; —Y represents N, O, S; -Z represents NH 2 or NH-p; and —R 1 represents a C 1 -C 6 alkoxy radical, aryloxy, such as phenyloxy, or a pyrrolyl radical, said radicals being optionally substituted, or the salts thereof, and the isomers of the aforementioned compounds. Moreover, the above-mentioned opening step is performed in conditions such as to produce a heterocycle having formula (II), wherein: —X, Y and Z are as defined above; —R 2 represents a —CH═CH—CH 2 —NH—COR 1 or —CH═CH—CH 2 —NH—CO group; and R 3 occupies one, two or three positions and represents a halogen. The invention can be used to synthesise natural products.

  本发明涉及一种合成杂环化合物的方法。本发明的特点在于，它包括打开一个具有公式（I）的化合物，其中：-X代表NH、O、S或N-p基团，p是保护基团，例如Boc或Troc；-Y代表N、O、S；-Z代表NH2或NH-p；以及-R1代表C1-C6烷氧基、芳氧基（例如苯氧基）或吡咯基，这些基团可以选择性地被取代，或它们的盐和上述化合物的异构体。此外，上述打开步骤在条件下进行，以产生具有公式（II）的杂环，其中：-X、Y和Z如上所定义；-R2代表-CH═CH-CH2-NH-COR1或-CH═CH-CH2-NH-CO基团；而R3占据一个、两个或三个位置，并表示卤素。本发明可用于合成天然产物。
• US7838681B2
  申请人：——

  公开号：US7838681B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• Synthesis of the Marine Natural Product Oroidin and Its <i>Z</i>-Isomer
  作者：Thomas Lindel、Matthias Hochgürtel

  DOI：10.1021/jo991395b

  日期：2000.5.1
• Direct Access to Marine Pyrrole-2-aminoimidazoles, Oroidin, and Derivatives, via New Acyl-1,2-dihydropyridin Intermediates
  作者：Cosima Schroif-Gregoire、Nathalie Travert、Anne Zaparucha、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol0608451

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] A short synthesis of the C(11)N(5) oroidin derivatives is reported. The key step of the strategy is a one-pot oxidative bromine-mediated addition of protected guanidines to the N-acyl-1,2-dihydropyridines 9a-c. The new N-acyl-1,2-dihydropyridines were prepared directly from pyridine and pyrrole-2-carbonyl chloride by reduction with borohydride reagent in one step.

  [反应：见正文]报道了C（11）N（5）麦冬蛋白衍生物的简短合成。该策略的关键步骤是将一锅氧化溴介导的受保护胍加入N-酰基-1，2-二氢吡啶9a-c。通过一步用硼氢化物还原，由吡啶和吡咯-2-羰基氯直接制得新的N-酰基-1,2-二氢吡啶。