3,5-Difluoro-2-hydroxyphenacyl bromide | 1192815-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Difluoro-2-hydroxyphenacyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-1-(3,5-difluoro-2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1192815-24-9
• 化学式: C₈H₅BrF₂O₂
• 分子量: 251.027
• InChiKey: DWXNXPSJQRPAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Difluoro-2-hydroxyphenacyl bromide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 8,10-difluoro-3-methylene-5-(toluene-4-sulfonyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[b]oxocin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 介导的磺酰基 3-亚甲基-氧代苯并环辛烷-6-酮的亲核氟环化。苯并稠合氟氧杂双环[4.2.1]壬烷的非对映控制合成

  摘要：

  我们描述了一种通过简单的合成路线非对映控制制备新型磺酰基苯并稠合的氟氧杂二环[4.2.1]壬烷的简便操作、高产率的方法，包括 (i) NaBH 4介导的磺酰基 3-亚甲基-氧杂苯并环辛烷-6 还原-ones 和 (ii) BF 3 ·OEt 2 -介导的分子内亲核氟环化。提出并讨论了制备的合理机制。该协议可以在短时间内在温和的条件下轻松地在桥头位置上安装一个氟原子，从而形成一个碳-碳和一个碳-氟键。

  DOI：

  10.1039/d2ob01459a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟-2-羟基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 生成 3,5-Difluoro-2-hydroxyphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  光酶法对映选择性合成含氧苯并稠合杂环化合物

  摘要：

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。

  DOI：

  10.1002/anie.202311762

文献信息

• MeONH2·HCl-Mediated α-Methylenation/Conjugate Addition of α-Sulfonyl o-Hydroxyacetophenones with Methyl Sulfoxides: Route to 3-Sulfonylchroman-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707245

  日期：2021.1

  Abstract A novel and efficient route for the synthesis of 3-sulfonylchroman-4-ones from α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with methyl sulfoxides via a MeONH2·HCl-mediated sequential methylenation/ conjugate­ addition is described. Plausible reaction mechanisms are proposed and discussed. Various reaction conditions for this novel, one-pot, environmentally friendly conversion were investigated.

  摘要 描述了一种新的有效途径，可通过MeONH 2 ·HCl介导的连续甲基化/共轭加成反应，由α-磺酰基邻羟基苯乙酮与甲基亚砜合成3-磺酰基苯并吡喃-4-酮。提出并讨论了合理的反应机理。研究了这种新颖的一锅法环保型转化的各种反应条件。
• Temperature-Controlled Desulfonylative Condensation of α-Sulfonyl <i>o</i>-Hydroxyacetophenones and 2-Formyl Azaarenes: Synthesis of Azaaryl Aurones and Flavones
  作者：Meng-Yang Chang、Han-Yu Chen、Yu-Lin Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02857

  日期：2019.1.4

  2-formyl azaarenes (pyridines and quinolones) provides azaaryl (pyridyl and quinolyl) aurones and flavones under warming and refluxing toluene reaction conditions via the formation of the intermediate of sulfonyl chroman-4-one. The uses of various solvents are investigated for facile and efficient transformation. A plausible mechanism is proposed.

  α-磺酰基邻羟基苯乙酮与2-甲酰基氮杂芳烃（吡啶和喹诺酮）的温度控制分子间脱磺酰基缩合反应，在升温和回流的甲苯反应条件下，通过形成磺酰基苯并二氢吡喃-苯甲醛中间体，形成了氮杂芳基（吡啶基和喹啉基）的黄酮和黄酮。 4个 研究了各种溶剂的使用，以实现简便有效的转化。提出了一个合理的机制。
• Photoenzymatic Enantioselective Synthesis of Oxygen‐Containing Benzo‐Fused Heterocycles
  作者：Changtong Zhu、Zhenbo Yuan、Zhiwei Deng、Dejing Yin、Yan Zhang、Jingwen Zhou、Yijian Rao

  DOI：10.1002/anie.202311762

  日期：2023.12.11

  photocatalysis and biocatalysis allows for the repurposing of the ‘ene’-reductase enzyme GluER to achieve the enantioselective synthesis of benzo-fused heterocycles, and various benzoxepinones, chromanone and indanone were specifically afforded in high yields with good to excellent enantioselectivities after protein engineering of GluER.

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。
• One‐Pot Synthesis of Bis‐sulfonyl Dibenzofurans via K₂CO₃‐Mediated Benzannulation of α‐Sulfonyl <i>o</i>‐Hydroxyacetophenones with 1,4‐Dichloro‐2‐butyne
  作者：Meng‐Yang Chang、Yan‐Ling Lee、Hsing‐Yin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202300879

  日期：2023.11.21

  A one-pot synthesis method for functionalized bis-sulfonyl dibenzofurans was developed under an air atmosphere using potassium carbonate-mediated benzannulation of diversified α-sulfonyl o-hydroxyacetophenones with 1,4-dichloro-2-butyne. A plausible mechanism was proposed and discussed. This method provides intermolecular double α-propargylation, sulfonyl migration, and intramolecular ring-closure

  采用碳酸钾介导的多种α-磺酰基邻羟基苯乙酮与1,4-二氯-2-丁炔的苯环化反应，开发了一种在空气气氛下的官能化双磺酰基二苯并呋喃的一锅合成方法。提出并讨论了一种合理的机制。该方法通过形成一个碳-氧单(C-O)键、一个碳-硫单(C-S)键和两个碳-碳来提供分子间双α-炔丙基化、磺酰基迁移和分子内闭环。 (C=C)双键。
• Discovery of Clinical Candidate (1<i>R</i>,4<i>r</i>)-4-((<i>R</i>)-2-((<i>S</i>)-6-Fluoro-5<i>H</i>-imidazo[5,1-<i>a</i>]isoindol-5-yl)-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol (Navoximod), a Potent and Selective Inhibitor of Indoleamine 2,3-Dioxygenase 1
  作者：Sanjeev Kumar、Jesse P. Waldo、Firoz A. Jaipuri、Agnieszka Marcinowicz、Clarissa Van Allen、James Adams、Tanay Kesharwani、Xiaoxia Zhang、Richard Metz、Angela J. Oh、Seth F. Harris、Mario R. Mautino

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00662

  日期：2019.7.25

  A novel class of 5-substituted 5H-imidazo[5,1-a]isoindoles are described as potent inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1). A structure-based drug design approach was used to elaborate the 5H-imidazo[5,1-a]isoindole core and to improve potency and pharmacological properties. Suitably placed hydrophobic and polar functional groups in the lead molecule allowed improvement of IDO1 inhibitory activity while minimizing off-target liabilities. Structure-activity relationship studies focused on optimizing IDO1 inhibition potency and a pharmacokinetic profile amenable to oral dosing while controlling CYP450 and hERG inhibitory properties.