leptomycin B | 87081-35-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: leptomycin B
• 英文别名: LMB；(2E,10E,12E,16E,18E)-17-ethyl-6-hydroxy-3,5,7,9,11,15-hexamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl)-8-oxononadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid
• CAS: 87081-35-4
• 化学式: C₃₃H₄₈O₆
• 分子量: 540.741
• InChiKey: YACHGFWEQXFSBS-SAYXANOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44°, with prior softening (Hokanson)
• 比旋光度：
  D -24.5° (c = 0.70 in MeOH); D23 -157 ° (c = 0.7% in chloroform)
• 沸点：
  725.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  11°(52°F)
• 溶解度：
  以乙醇溶液形式提供 (1 mg/ml)。可以用乙醇或 DMSO 进一步稀释。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S24,S33,S45,S7
• 危险类别码：
  R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3

制备方法与用途

生物活性

Leptomycin B（CI 940；LMB）是一种蛋白出核转运抑制剂。它通过在半胱氨酸残基处进行共价修饰，使CRM1/exportin 1 失活。此外，Leptomycin B 是一种有效的抗真菌抗生素，能够阻断真核细胞周期。

靶点

• CRM1/exportin 1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 leptomycin B 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,10E,12E,16E,18E)-17-Ethyl-6-hydroxy-3,5,7,9,11,15-hexamethyl-19-(3-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-8-oxo-nonadeca-2,10,12,16,18-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PD 114720和PD 114721抗肿瘤抗生素的结构

  摘要：

  亲脂性抗肿瘤抗生素PD 114720和PD 114721的结构已通过对这些化合物及其衍生物的NMR和质谱分析确定。

  DOI：

  10.1039/c39840001450

文献信息

• An antibiotic compound and its production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0139458A2

  公开（公告）日：1985-05-02

  A purified isolate of an actinomycete identified as ATCC 39366 is capable of producing the antimicrobial compound CL-1957A which also exhibits antitumor properties. The antimicrobial compound CL-1957A is produced by cultivating isolate ATCC 39366 under aerobic conditions in a culture medium containing assimilable sources of carbon and nitrogen until a substantial quantity of the CL-1957A compound is produced, and subsequently isolating the CL-1957A compound. The antibiotic compound CL-1957A and pharmaceutical compositions comprising this substance together with a pharmaceutically acceptable carrier is also disclosed, as are methods of treating microbial infections and tumors in mammals, employing these pharmaceutical compositions.

  一种被鉴定为 ATCC 39366 的放线菌的纯化分离物能够产生抗菌化合物 CL-1957A，该化合物还具有抗肿瘤特性。 抗菌化合物 CL-1957A 是在好氧条件下，在含有碳源和氮源的培养基中培养 ATCC 39366 分离物，直到产生大量的 CL-1957A 化合物，然后分离出 CL-1957A 化合物。 本发明还公开了抗生素化合物CL-1957A和由该物质与药学上可接受的载体组成的药物组合物，以及利用这些药物组合物治疗哺乳动物的微生物感染和肿瘤的方法。
• Drug for Inhibiting Production of Matrix Metalloprotease-9
  申请人：Kobayashi Takashi

  公开号：US20080119558A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  A drug for inhibiting the production of matrix metalloproteinase-9 which contains leptomycin B or its derivative as the active ingredient can specifically inhibit the production of MMP-9 compared with MMP-2, furthermore, has an effect of inhibiting the production of MMP-9 even under stimulating the differentiation by adding calcium at a high concentration or adding TGF-β, and under stimulating for inducing inflammation by adding TNF-α or adding IL-2α.
• US4771070A
  申请人：——

  公开号：US4771070A

  公开（公告）日：1988-09-13