1-ethyl 6-methyl 6-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1,6-dicarboxylate | 1380312-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl 6-methyl 6-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1,6-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 6-O-methyl 6-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)-4,5-dihydropyridazine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1380312-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₄
• 分子量: 372.384
• InChiKey: NXEGHNJVMAXCHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-1-phenyl-1H-tetrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-ethyl 6-methyl 6-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyridazine-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4+2] 3-四唑基-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的环加成反应：3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪的合成

  摘要：

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101826

文献信息

• [4+2] Cycloadditions of 3-Tetrazolyl-1,2-diaza-1,3-butadienes: Synthesis of 3-Tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines
  作者：Susana M. M. Lopes、Amadeu F. Brigas、Francisco Palacios、Américo Lemos、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1002/ejoc.201101826

  日期：2012.4

  3-tetrazolyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazines by Diels–Alder reactions of ethyl 3-(tetrazol-5-yl)-1,2-diaza-1,3-butadiene-1-carboxylates is reported. These 1,2-diaza-1,3-dienes reacted with electron-rich heterocycles, nucleophilic olefins and cumulenes, as well as with electron-deficient dienophiles, to give the target compounds regioselectively. Computational studies corroborated the rationalization of the observed

  通过 3-(四唑-5-基)-1,2-二氮杂-1,3-丁二烯-1-羧酸乙酯的 Diels-Alder 反应合成新的 3-四唑基-1,4,5,6-四氢哒嗪是报道。这些 1,2-二氮杂-1,3-二烯与富电子杂环、亲核烯烃和枯草烯以及缺电子亲二烯体反应，区域选择性地得到目标化合物。计算研究证实了观察到的反应性和选择性的合理化。