(S)-2-butyl-1-tosylaziridine | 1146970-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-butyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1146970-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: PJRXLQCUDKENFZ-NBFOIZRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-butyl-1-tosylaziridine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-methyl-N-(tridec-8-en-5-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡咯烷197B的对映异构体合成：通过分子内加氢胺化合成反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602708
• 作为产物：
  描述：

  methyl (L)-2-(tosylamino)hexanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-butyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡咯烷197B的对映异构体合成：通过分子内加氢胺化合成反式2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602708

文献信息

• Diastereoselective Pyrrolidine Synthesis via Copper Promoted Intramolecular Aminooxygenation of Alkenes: Formal Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Monissa C. Paderes、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol9003492

  日期：2009.5.7

  substrate whose N-substituent was directly tethered to the α-carbon exclusively yielded the 2,5-trans pyrrolidine. The synthetic utility of the method was demonstrated by a short and efficient formal synthesis of (+)-monomorine.

  研究了铜促进的各种烯烃底物分子内氨基氧化的非对映选择性。α-取代的 4-戊烯基磺酰胺有利于形成 2,5-顺式吡咯烷 (dr >20:1)，产率极好，范围为 76−97%，而 γ-取代的底物则有利于 2,3-反式吡咯烷加合物中等选择性（约 3:1）。N-取代基直接连接到 α-碳的底物仅产生 2,5-反式吡咯烷。该方法的合成实用性通过 (+)-monomorine 的简短有效的形式合成得到了证明。
• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。
• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolidine 197B: Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines by Intramolecular Hydroamination
  作者：Sixto J. Pérez、Martín A. Purino、Daniel A. Cruz、Juan M. López-Soria、Rubén M. Carballo、Miguel A. Ramírez、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/chem.201602708

  日期：2016.10.17

  A highly efficient, diastereoselective, iron(III)‐catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization reaction involving α‐substituted amino alkenes is described. Thus, enantiopure trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines and trans‐5‐substituted proline derivatives were synthesized by means of a combination of enantiopure starting materials, easily available from l‐α‐amino acids, with sustainable metal

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。