1-benzyl-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazolium chloride | 1272971-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazolium chloride
• 英文别名: 2-(3-Benzylimidazol-3-ium-1-yl)-1-phenylethanol;chloride
• CAS: 1272971-13-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂O*Cl
• 分子量: 314.815
• InChiKey: XVCGRTXZVJUBGK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazolium chloride 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟烷基官能化 NHC 和醋酸钯催化的 Heck-Matsuda 反应

  摘要：

  在芳烃重氮盐和不同烯烃的 Heck-Matsuda 反应中，从盐 2 获得的官能化 NHC 是钯的良好配体。该反应在低催化剂负载量（0.5-1 mol% Pd）和丙烯酸酯碱的情况下进行。该协议也可用于肉桂酰胺衍生物的制备。化合物 U-77863 已成功制备，分离收率良好。发现环己烯是该反应的合适底物，在所研究的反应条件下得到相应的 1-芳基环己烯作为单一区域异构体。采用实验设计方法研究了反应的最佳参数。因此，使用一小组反应可以研究不同因素的趋势。该研究表明，最好的催化体系是由 Pd(OAc)2 和盐 2 以 1:2 的比例组合形成的。这种催化系统在不使用碱的情况下产生更好的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200181
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-benzyl-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  羟基和羧酸官能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾配体的前体的比较研究

  摘要：

  具有羟基或羧酸盐功能的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐的制备已使用简单的合成途径完成。这些盐与乙酸钯（II）结合可为Suzuki反应提供活性催化体系。进行了比较研究，结果表明，杂环和官能团均对催化剂的催化活性和稳定性很重要。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3343
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯吡啶 、 苯基三甲氧基硅烷 在 1-benzyl-3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazolium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  NHC-配体在芳基卤化物的无氟 Hiyama 反应中的有效性

  摘要：

  来自西班牙创新科学部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24165）、Consolider Ingenio 2010 (CSD2007-00006)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009)/0 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 得到认可。IP 感谢 MICINN 提供的博士前奖学金。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201066

文献信息

• (NHC)Palladium Complexes from Hydroxy-Functionalized Imidazolium Salts as Catalyst for the Microwave-Accelerated Fluorine-Free Hiyama Reaction
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus、Miguel A. Esteruelas、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1002/ejoc.201101110

  日期：2011.12

  Financial support from the Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (Project Nos. CTQ2007-65218, CTQ2008- 00810, Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/0349 and FEDER), the Diputacion General de Aragon (E35), and the European Social Fund is acknowledged.

  来自西班牙创新科技部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2008-00810、Consolider Ingenio 2010 CSD2007-00006）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2007-00009) 和 Generalitat de Aragon (E35) 和欧洲社会基金。
• Osmium NHC Complexes from Alcohol-Functionalized Imidazoles and Imidazolium Salts
  作者：Beatriz Eguillor、Miguel A. Esteruelas、Jorge García-Raboso、Montserrat Oliván、Enrique Oñate、Isidro M. Pastor、Itziar Peñafiel、Miguel Yus

  DOI：10.1021/om101173e

  日期：2011.3.28

  The hexahydride complex OsH6(PiPr3)2 (1) reacts with 1-mesitylimidazole, 1-methylimidazole, 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazole, and 1-(2-hydroxypropyl)imidazole to give the N-bound imidazole compounds OsH4(RIm)(PiPr3)2 (R = Mes (2), Me (3), CH2CH(OH)Ph (4), CH2CH(OH)CH3 (5)) and H2. In toluene under reflux the alcohol derivatives 4 and 5 evolve into the C-bound imidazole complexes OsH3CNHCHCHNCH═C(R)O}(PiPr3)2

  六氢化物配合物OsH 6（P i Pr 3）2（1）与1-甲苯咪唑，1-甲基咪唑，1-（2-羟基-2-苯基乙基）咪唑和1-（2-羟丙基）咪唑反应生成N结合的咪唑化合物OsH 4（RIm）（P i Pr 3）2（R = Mes（2），Me（3），CH 2 CH（OH）Ph（4），CH 2 CH（OH）CH 3（5））和H 2。在甲苯中回流下，醇衍生物4和5演变成C结合的咪唑配合物OsH 3 CNHCHCHNCH═C （R）O}（P i Pr 3）2（R = Ph（6），CH 3（7）），带有NH翼尖。这些NHC-烯酸酯物质是由杂环的N-键到C-键转换和醇取代基的去质子化-脱氢作用产生的。HBF的添加4至6和7次，得到NHC酮衍生物[ OSH 3 CNHCHCH NCH 2 C（R）═ Ô}（P我镨3）2 ] BF 4（R ＝ Ph（8），CH 3（9））。的治疗1用3-苄基-1-（2
• Preparation, Hydrogen Bonds, and Catalytic Activity in Metal-Promoted Addition of Arylboronic Acids to Enones of a Rhodium Complex Containing an NHC Ligand with an Alcohol Function
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus、Miguel A. Esteruelas、Montserrat Oliván

  DOI：10.1021/om300498e

  日期：2012.9.10

  The complex RhCl(COD)3-benzyl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazol-2-ylidene} has been prepared by reaction of the dimer [Rh(mu-OMe) (COD)](2) with 3-benzyl-1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)imidazolium chloride and characterized by X-ray diffraction analysis. The structure reveals that 75% of the molecules are associated through intermolecular O-H center dot center dot center dot Cl hydrogen bonds between the OH group of the NHC substituent of one molecule and the chloride ligand of the adjacent molecule. This complex catalyzes the addition of arylboronic acids to cyclic and acyclic enones in anhydrous toluene. The alcohol function of the substituent of the NHC ligand plays the role assigned to water in previous cases.
• Heck-Matsuda Reactions Catalyzed by a Hydroxyalkyl-Functionalized NHC and Palladium Acetate
  作者：Itziar Peñafiel、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200181

  日期：2012.6

  The functionalized NHC obtained from salt 2 is a good ligand for palladium in the Heck–Matsuda reaction of arenediazonium salts and different alkenes. The reaction is performed with low catalyst loading (0.5–1 mol-% of Pd) and in the absence of a base for acrylates. The protocol is also useful for the preparation of cinnamide derivatives. Compound U-77863 has been prepared successfully in good isolated

  在芳烃重氮盐和不同烯烃的 Heck-Matsuda 反应中，从盐 2 获得的官能化 NHC 是钯的良好配体。该反应在低催化剂负载量（0.5-1 mol% Pd）和丙烯酸酯碱的情况下进行。该协议也可用于肉桂酰胺衍生物的制备。化合物 U-77863 已成功制备，分离收率良好。发现环己烯是该反应的合适底物，在所研究的反应条件下得到相应的 1-芳基环己烯作为单一区域异构体。采用实验设计方法研究了反应的最佳参数。因此，使用一小组反应可以研究不同因素的趋势。该研究表明，最好的催化体系是由 Pd(OAc)2 和盐 2 以 1:2 的比例组合形成的。这种催化系统在不使用碱的情况下产生更好的结果。
• A comparative study of hydroxyl- and carboxylate-functionalized imidazolium and benzimidazolium salts as precursors for N-heterocyclic carbene ligands
  作者：Andrés Allegue、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/aoc.3343

  日期：2015.9

  The preparation of imidazolium and benzimidazolium salts with hydroxyl or carboxylate functions has been achieved using straightforward synthetic pathways. These salts in combination with palladium(II) acetate give active catalytic systems for Suzuki reaction. A comparative study has been performed, which has revealed that both the heterocycle and the functional group are important for the catalytic

  具有羟基或羧酸盐功能的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐的制备已使用简单的合成途径完成。这些盐与乙酸钯（II）结合可为Suzuki反应提供活性催化体系。进行了比较研究，结果表明，杂环和官能团均对催化剂的催化活性和稳定性很重要。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.