o-Cinnamoylhydrochinon | 22129-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-Cinnamoylhydrochinon
• 英文别名: 4-hydroxyphenyl cinnamate；cinnamic acid-(4-hydroxy-phenyl ester)；Zimtsaeure-(4-hydroxy-phenylester)；(4-Hydroxyphenyl) 3-phenylprop-2-enoate；(4-hydroxyphenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 22129-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: MGWRBPOJCVBRQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Cinnamoylhydrochinon 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 反应 4.0h， 以23%的产率得到6-羟基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 对苯二酚 在 PPA 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 o-Cinnamoylhydrochinon
  参考文献：
  名称：

  Reichel,L.; Proksch,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 745, p. 59 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Photoinduced Reorientation of Polymethacrylates Comprising Photocrosslinkable Phenylbenzoate Mesogenic Side Groups
  作者：Nobuhiro Kawatsuki、Yuki Kitani、Akihiro Oda

  DOI：10.1080/154214091009671

  日期：2005.11.1

  This paper describes synthesis and photoreaction of photocrosslinkable liquid crystalline (LC) polymethacrylates comprising phenyl benzoate mesogenic side groups attached with a photoreactive end group. All synthesized polymers exhibited a nematic LC nature. Irradiating the polymer film with linearly polarized ultraviolet (LPUV) light induced a negative optical anisotropy due to an axis-selective photoreaction of the mesogenic groups. When the exposed film was annealed at the LC temperature range reversion of the reorientation direction was observed, which was triggered by the photocrosslinked mesogenic groups act as "command in bulk".
• Bargellini; Monti, Gazzetta Chimica Italiana, 1930, vol. 60, p. 474,476
  作者：Bargellini、Monti

  DOI：——

  日期：——