3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole | 863605-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Fluorophenyl-1-methyl-1H-pyrazole；3-(4-fluorophenyl)-1-methylpyrazole
• CAS: 863605-35-0
• 化学式: C₁₀H₉FN₂
• 分子量: 176.193
• InChiKey: XCWRMRZJDBUEMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到4-溴-3-(4-氟苯基)-1-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  基于结构的选择性脑渗透 CK1δ 抑制剂治疗昼夜节律紊乱的优化

  摘要：

  神经精神疾病，如重度抑郁症和精神分裂症，通常与正常 24 小时睡眠觉醒周期的中断有关。酪蛋白激酶 1 (CK1δ) 是调节昼夜节律的分子机制的重要组成部分。从虚拟筛选工作中鉴定出的双环吡唑簇开始，我们利用基于结构的药物设计来鉴定和强化独特的“铰链翻转”结合模式，该模式为 CK1δ 与激酶组提供了高度选择性。先进的类似物描述了通过离体放射自显影测量的药代动力学、脑暴露和目标参与。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00523
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(4-fluorophenyl)propan-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Transformation of arenes into 3-arylpyrazoles and 3-arylisoxazolines with β-bromopropionyl chloride, hydrazine, and hydroxylamine

  摘要：

  Successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydrazines and Na2CO3, and then with MnO2 gave the corresponding 3-arylpyrazoles in one pot in good to moderate yields. The same successive treatment of arenes with beta-bromopropionyl chloride and AlCl3, followed by the reactions with hydroxylamine and KF gave the corresponding 3-arylisoxazolines in one pot in good to moderate yields. (C) 2020 Elsevier Science. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130920

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005080380A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  ABSTRACT The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: .

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• Cobalt-Catalyzed Defluorosilylation of Aryl Fluorides via Grignard Reagent Formation
  作者：Soobin Lim、Hyungdo Cho、Jongheon Jeong、Minjae Jang、Hyunseok Kim、Seung Hwan Cho、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02752

  日期：2020.9.18

  cheap electrophilic silicon source with magnesium. This method is compatible with various silicon sources and can be operated under aerobic conditions. Mechanistic studies support the in situ formation of a Grignard reagent, which is captured by the electrophilic silicon source.

  碳-氟键的过渡金属催化转化不仅解决了一个有趣的难题，即具有挑战性的键激活，而且还提供了新的合成策略，其中相对惰性的CF键转换为通用的官能团。在本文中，我们报告了使用便宜的亲电硅源和镁的芳基氟化物的钴催化的甲硅烷基化反应。该方法与各种硅源兼容，可以在有氧条件下运行。机理研究支持格氏试剂的原位形成，该试剂被亲电子硅源捕获。
• Decarboxylative Borylation and Cross-Coupling of (Hetero)aryl Acids Enabled by Copper Charge Transfer Catalysis
  作者：Nathan W. Dow、P. Scott Pedersen、Tiffany Q. Chen、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c01630

  日期：2022.4.13

  We report a copper-catalyzed strategy for arylboronic ester synthesis that exploits photoinduced ligand-to-metal charge transfer (LMCT) to convert (hetero)aryl acids into aryl radicals amenable to ambient-temperature borylation. This near-UV process occurs under mild conditions, requires no prefunctionalization of the native acid, and operates broadly across diverse aryl, heteroaryl, and pharmaceutical

  我们报告了一种用于芳基硼酸酯合成的铜催化策略，该策略利用光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 将（杂）芳基酸转化为适合环境温度硼化的芳基自由基。这种近紫外过程在温和条件下发生，不需要对天然酸进行预功能化，并且广泛适用于各种芳基、杂芳基和药物底物。我们还报告了一种用于脱羧交叉偶联的一锅程序，该程序将催化 LMCT 硼酸化和钯催化的 Suzuki-Miyaura 芳基化、乙烯基化或与有机溴化物的烷基化结合起来，以获得一系列增值产品。通过开发异选择性双脱羧 C(sp 2 )–C(sp 2）偶联序列，铜催化的两种不同酸（包括药物底物）的 LMCT 硼化和卤化过程与随后的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联配对。
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF PIKFYVE AND METHODS USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA PIKFYVE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TME THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2022086993A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The invention relates to novel inhibitors of the PIKFYVE, a phosphoinositide kinase, useful for the treatment of diseases or disorders characterized by dysregulation of phosphoinositide mediated signal transduction pathways, including hyperproliferative diseases, autoimmune diseases, Crohn's disease, psoriasis, neurological diseases, diabetes, corneal fleck dystrophy, and viral infection (including HIV, Ebola, and coronavirus infections). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising PIKFYVE inhibitors and methods of treatment of such diseases and disorders.

  该发明涉及一种新型PIKFYVE抑制剂，它是一种磷脂酰肌醇激酶，可用于治疗由于磷脂酰肌醇介导的信号转导通路失调所导致的疾病或障碍，包括增殖过度性疾病、自身免疫性疾病、克罗恩病、银屑病、神经系统疾病、糖尿病、角膜斑点萎缩症和病毒感染（包括HIV、埃博拉和冠状病毒感染）。该发明还涉及包含PIKFYVE抑制剂的制药组合物和治疗上述疾病和障碍的方法。
• Kinase Inhibitors
  申请人：Bonjouklian Rosanne

  公开号：US20080227839A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I:

  本发明提供了化合物I的激酶抑制剂：