cis-1,2-dimethoxycyclopropane | 1613547-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-dimethoxycyclopropane
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-dimethoxycyclopropane
• CAS: 1613547-01-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OQZHZEIUUCSFDS-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (Z)-1,2-Dimethoxyethylen 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺式-1,2-二甲氧基环丙烷的铸币金属介导的开环：金、铜和银费氏卡宾键强度的趋势

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 支持的铸币金属阳离子证明在气相中与富含电子的顺-1,2-二甲氧基环丙烷反应。在碰撞诱导解离 (CID) 时，观察到了几个光谱碎片离子信号，一个对应于裸阳离子 IMes-M(+) (IMes = 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑的恢复) -2-亚基）和第二个到甲氧基亚甲基金属配合物 IMes-M-[HCOCH3](+)。金和铜络合物似乎足以稳定卡宾以促进后者通道。相反，银络合物与甲氧基亚甲基部分的结合较弱，如裸阳离子 IMes-M(+) 通道的优势所观察到的。势能面和键能分解分析的密度泛函理论 (DFT) 研究提供了与实验数据相关性很好的结果。在裸阳离子通道的情况下，发现了两种不同的反应途径：环丙烷的直接脱配和三元环在解离前阳离子重排成二甲氧基丙烯异构体。然而，对于金属阳离子对甲氧基亚甲基部分的提取，仅发现了一种途径。与其他小组的早期研究类似，我们发现金属 -

  DOI：

  10.1021/ja4084495

文献信息

• Coinage-Metal Mediated Ring Opening of <i>cis</i>-1,2-Dimethoxycyclopropane: Trends from the Gold, Copper, and Silver Fischer Carbene Bond Strength
  作者：Laurent Batiste、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja4084495

  日期：2014.7.2

  binds weakly to the methoxymethylidene moiety as observed by the predominance of the bare cation IMes-M(+) channel. Density Functional Theory (DFT) investigations of the Potential Energy Surface and Bond Energy Decomposition Analyses provided results that correlate well with the experimental data. In the case of the bare cation channel, two distinct reaction pathways were found: a straightforward decoordination

  N-杂环卡宾 (NHC) 支持的铸币金属阳离子证明在气相中与富含电子的顺-1,2-二甲氧基环丙烷反应。在碰撞诱导解离 (CID) 时，观察到了几个光谱碎片离子信号，一个对应于裸阳离子 IMes-M(+) (IMes = 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑的恢复) -2-亚基）和第二个到甲氧基亚甲基金属配合物 IMes-M-[HCOCH3](+)。金和铜络合物似乎足以稳定卡宾以促进后者通道。相反，银络合物与甲氧基亚甲基部分的结合较弱，如裸阳离子 IMes-M(+) 通道的优势所观察到的。势能面和键能分解分析的密度泛函理论 (DFT) 研究提供了与实验数据相关性很好的结果。在裸阳离子通道的情况下，发现了两种不同的反应途径：环丙烷的直接脱配和三元环在解离前阳离子重排成二甲氧基丙烯异构体。然而，对于金属阳离子对甲氧基亚甲基部分的提取，仅发现了一种途径。与其他小组的早期研究类似，我们发现金属 -