4-acetyl-2-ethynylaniline | 936840-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-2-ethynylaniline
• 英文别名: 1-(4-amino-3-ethynylphenyl)ethanone
• CAS: 936840-08-3
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: PMHLDPMEYRAXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-2-ethynylaniline 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  铑催化的环异构化：吲哚，苯并呋喃和烯醇内酯的形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604183
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 silver sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-acetyl-2-ethynylaniline
  参考文献：
  名称：

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines

  摘要：

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02558c

文献信息

• Copper-Catalyzed [5 + 1] Annulation of 2-Ethynylanilines with an <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Leading to Construction of Quinoline Derivatives
  作者：Norio Sakai、Kosuke Tamura、Kazuyori Shimamura、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol203360g

  日期：2012.2.3

  A novel copper-catalyzed [5 + 1] annulation of 2-ethynylanilines with an N,O-acetal, which functioned as a Cl part, leading to the preparation of quinoline derivatives with an ester substituent on the 2-position is described. A combination of CuBr2 and trifluoroacetic acid (TFA) promoting [5 + 1] annulation of the 2-ethynylaniline with ethyl glyoxylate is also demonstrated.
• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones
  作者：Barry M. Trost、Andrew McClory

  DOI：10.1002/anie.200604183

  日期：2007.3.12