4,4,4-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)butan-1-one | 1342477-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 4,4,4-trifluoro-1-pyridin-3-ylbutan-1-one
• CAS: 1342477-28-4
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: ANQVODXCSVSYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到4,4,4-trifluoro-1-(pyridin-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes

  摘要：

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.279

文献信息

• Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Shiho Nomura、Miyuu Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.9.279

  日期：——

  A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one.

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。