三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷 | 55364-28-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷
• 中文别名: (E)-三甲基(3,3,3-三氟-1-丙烯基)硅烷；池田-表试剂
• 英文名称: (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane
• 英文别名: (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane；(E)-Trimethyl(3,3,3-trifluoro-1-propenyl)silane；trimethyl-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]silane
• CAS: 55364-28-8
• 化学式: C₆H₁₁F₃Si
• 分子量: 168.234
• InChiKey: MBCUJGNIYCDYKD-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  69°C(lit.)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷 、 4-乙炔基苯乙酮 在 palladium diacetate 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(4-(5,5,5-trifluoropent-3-en-1-ynyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 1,3-enynes with a CF₃ group on the terminal sp² carbon by an oxidative Sonogashira cross-coupling reaction

  摘要：

  通过氧化性Sonogashira交叉偶联反应，成功实现了在末端sp2碳上具有CF3基团的1,3-炔烃的一锅合成，使用的试剂是(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01290b
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(trimethylsilyl)propan-2-yl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 24.0h， 以12.4 g的产率得到三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of β-Trifluoromethylstyrenes Using (E)-Trimethyl-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane

  摘要：

  (E)-三甲基-(3,3,3-三氟丙烯基)硅烷（1）作为试剂用于HyRule接头反应，用于制备二氟甲基芳香族苯乙烯衍生物。在催化的钯存在下，1与电子多样性苯基卤化物反应，利用CsF提供接头试剂，得到了所需的产物，产率在中等到良好范围。

  DOI：

  10.1021/ol300670n

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017058821A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The invention provides a compound of formula: or a salt thereof, wherein the variables RAA, n, ring A, ring B, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了一个化合物的结构式：或其盐，其中变量RAA、n、环A、环B、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。
• One-pot synthesis of 1,3-enynes with a CF₃ group on the terminal sp² carbon by an oxidative Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Kana Kusumoto、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.1039/c5ob01290b

  日期：——

  One-pot synthesis of 1,3-enynes with a CF₃ group on the terminal sp² carbon was achieved by an oxidative Sonogashira cross-coupling reaction with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  通过氧化性Sonogashira交叉偶联反应，成功实现了在末端sp2碳上具有CF3基团的1,3-炔烃的一锅合成，使用的试剂是(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Defluoroalkylation Using Arylboronate-Activated Alkyl Grignard Reagents
  作者：Minyan Wang、Xinghui Pu、Yunfei Zhao、Panpan Wang、Zexian Li、Chendan Zhu、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.8b04902

  日期：2018.7.25

  A copper-catalyzed system has been introduced for the enantioselective defluoroalkylation of linear 1-(trifluoromethyl)alkenes through C-F activation to synthesize various gem-difluoroalkenes as carbonyl mimics. For the first time, arylboronate-activated alkyl Grignard reagents were uncovered in this cross-coupling reaction. Mechanistic studies confirmed that the tetraorganoborate complexes generated

  引入了一种铜催化系统，用于通过 CF 活化对线性 1-（三氟甲基）烯烃进行对映选择性脱氟烷基化，以合成各种作为羰基模拟物的双氟烯烃。在这种交叉偶联反应中，首次发现了芳基硼酸酯活化的烷基格氏试剂。机理研究证实，原位生成的四有机硼酸盐配合物是这种转化的关键反应物质。
• Selective nickel-catalyzed fluoroalkylations of olefins
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Fei Ye、Jabor Rabeah、Stefan Ellinger、Florencio Zaragoza、Christoph Taeschler、Helfried Neumann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d0cc06652d

  日期：——

  Mild and selective nickel-catalyzed trifluoromethylation and perfluoroalkylation reactions of alkenes were developed to provide fluorinated olefins, including natural products, pharmaceuticals, and variety of synthetic building blocks in good to excellent yields (38 examples). Control experiments, kinetic measurements and in situ EPR studies reveal the importance of radical species and the formation

  开发了轻度和选择性的镍催化的烯烃的三氟甲基化和全氟烷基化反应，以良好的产率提供了氟化烯烃，包括天然产物，药物和各种合成结构单元（38个实例）。对照实验，动力学测量和原位EPR研究表明，自由基种类和作为中间体的1,2-加合物形成的重要性。
• Synthesis of Small Fluorescent Molecules and Evaluation of Photophysical Properties
  作者：Futa Ogawa、Yukiko Karuo、Ryuji Yamazawa、Kanae Miyanaga、Kazushige Hori、Keita Tani、Kengo Yamada、Yuki Saito、Kazumasa Funabiki、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Kiyoshi Ito、Kentaro Kawai、Masaaki Omote

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02857

  日期：2020.1.17

  A series of aniline-based fluorophores were newly synthesized. To increase their fluorescence quantum yields, it was particularly important to substitute 3,3,3-trifluoroprop-1-enyl (TFPE) groups next to the amino group to benefit from an extended π-electron delocalization. Among these, 5-CN-2-TFPE-aniline was found to behave as an excellent fluorophore with a reasonable fluorescence quantum yield of

  新合成了一系列基于苯胺的荧光团。为了增加其荧光量子产率，特别重要的是在氨基旁边取代3,3,3-三氟丙-1-烯（TFPE）基团，以受益于扩展的π电子离域作用。其中，发现5-CN-2-TFPE-苯胺表现出优异的荧光团，即使在水溶液中也具有0.89的合理荧光量子产率。合成了5-CN-2-TFPE-苯胺的非荧光类似物1-丙氨酸肽，并将其成功用作检测氨基肽酶N活性的酶探针。