(4-fluorophenyl)(1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanone | 1416447-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanone
• 英文别名: 4-(4-fluorobenzoyl)-1H-1,2,3-triazole；(4-fluorophenyl)-(2H-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 1416447-75-0
• 化学式: C₉H₆FN₃O
• mdl: MFCD23700929
• 分子量: 191.165
• InChiKey: AQUKDMANPBWYSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)(1,2,3-triazol-4-yl)methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(4-fluorophenyl)(1H-1,2,3-triazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  III 型吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  摘要 血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 催化色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的限速步骤，在免疫、神经元功能和衰老中起重要作用。IDO1 在癌细胞中的表达导致免疫反应的抑制，因此 IDO1 抑制剂已被开发用于抗癌免疫治疗。在这里，我们报告了我们之前描述的高效血红素结合 1,2,3-三唑和 1,2,4-三唑抑制剂系列的扩展，这是同时具有酶和细胞 IC 50的最佳化合物值为 34 nM。我们提供了近 100 种新化合物的酶抑制数据和一种与 IDO1 复合的化合物的 X 射线衍射数据。结构和计算研究解释了延伸到口袋 B 后活性的急剧下降，这已在多种血红素结合抑制剂支架中观察到。我们的数据为未来的 IDO1 抑制剂设计提供了重要的见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2089665

文献信息

• Reactions of β-Azolylenamines with Sulfonyl Azides as an Approach to<i>N</i>-Unsubstituted 1,2,3-Triazoles and Ethene-1,2-diamines
  作者：Ilya Efimov、Vasiliy Bakulev、Nikolai Beliaev、Tetyana Beryozkina、Uwe Knippschild、Johann Leban、Fan Zhi-Jin、Oleg Eltsov、Pavel Slepukhin、Marina Ezhikova、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201402130

  日期：2014.6

  The reactions of β-azolylenamines 1 with sulfonyl azides 2 in acetonitrile furnished 1H-4-(azol-5-yl)-1,2,3-triazoles 3 in yields of 52–93 %. β-Benzoylenaminones and β-nitroenamine of type 1 also reacted with tosyl azide to form the same type of products 3, proving the generality and efficiency of the method for the synthesis of N-unsubstituted 1,2,3-triazoles. On the other hand, the reactions of 3-(1-aryl-1

  β-唑胺 1 与磺酰叠氮化物 2 在乙腈中的反应以 52-93% 的产率提供了 1H-4-(唑-5-基)-1,2,3-三唑 3。β-苯甲胺酮和β-硝基烯胺也与甲苯磺酰叠氮反应生成同类型产物3，证明了该方法合成N-未取代1,2,3-三唑类化合物的通用性和有效性。另一方面，3-(1-芳基-1,2,3-三唑-5-基)烯胺与甲苯磺酰叠氮化物在没有溶剂的情况下反应得到(E)-1-二甲氨基-2 -甲苯磺酰氨基乙烯 5 和 N,N-二甲基-N'-甲苯磺酰甲脒 6 的产率分别为 40-50% 和 20%。通过中间体 5-二甲氨基-1,2,3-三唑啉 7 的各种可能转化，使烯胺 1 与磺酰叠氮化物 2 反应生成多种化合物合理化。