(+)-(S)-(Z)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane | 1045346-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-(Z)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane
• 英文别名: (Z,S_S)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane；1-[(S)-[(Z)-1-iodo-2-phenylethenyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1045346-14-2
• 化学式: C₁₅H₁₃IOS
• 分子量: 368.238
• InChiKey: RGDINISIWZKTPA-OTMARIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-(Z)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane 、 (E)-3-(tri-n-butylstannyl)-2-propen-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到(+)-(2E,4E,S_S)-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)pent-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从2-亚磺酰基二烯合成无环1,4-二醇和1,4-氨基醇的远程立体控制

  摘要：

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。

  DOI：

  10.1021/ol502592y
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-[(E)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)vinyl]tributylstannane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到(+)-(S)-(Z)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  硫导向的对映选择性合成功能化的二氢吡喃。

  摘要：

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo801029q

文献信息

• Facile Synthesis of Stereodefined α-Iodovinyl Sulfoxides, Versatile Platform to Trisubstituted Olefins
  作者：Ken Ohmori、Sunna Jung、Yasuyuki Ueda、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1561654

  日期：——

  Stereodefined α-iodovinyl sulfoxides bearing a sulfinyl group and an iodo group were prepared by a one-pot iodination/Horner–Wadsworth–Emmons reaction protocol. This reaction can be applied to a wide range of aldehydes, and further application was demonstrated.

  通过一锅碘化/Horner-Wadsworth-Emmons 反应方案制备了带有亚磺酰基和碘基的立体定义的 α-碘乙烯基亚砜。该反应可以应用于广泛的醛类，并证明了进一步的应用。
• Sulfur-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa、Nadia Lwoff、Miguel A. del Águila、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo801029q

  日期：2008.9.1

  dihydropyrans. The scope of this methodology, including the preparation of seven-membered rings, has been studied in depth. The reactivity of our sulfinyl dihydropyrans toward oxidation, imination, and dihydroxylation has been explored, and thus several routes to densely functionalized pyran derivatives have been outlined. The reactivity of allylic dihydropyranyl sulfones and sulfoximines in S(N)2'

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。
• Remote Stereocontrol in the Synthesis of Acyclic 1,4-Diols and 1,4-Aminoalcohols from 2-Sulfinyl Dienes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Marina Velado、Ignacio Colomer、Carmen Simal、Alma Viso、Heinz Gornitzka、Catherine Hemmert

  DOI：10.1021/ol502592y

  日期：2014.10.3

  The highly diastereoselective conjugate addition of alcohols and amines (RXH) to enantiopure 2-sulfinyl dienes renders transient allylic sulfoxides which undergo sulfoxide–sulfenate rearrangement and sulfenate cleavage providing 2-ene-1,4-diols and 2-ene-1,4-aminoalcohols with up to 99:1 dr. The method allows for the generation of two stereocenters in a single synthetic operation with remote chirality

  对映体纯的2-亚磺酰基二烯高度非对映选择性共轭添加醇和胺（RXH），使瞬态烯丙基亚砜发生亚砜-亚磺酸酯重排和亚磺酸酯裂解，生成2-烯-1,4-二醇和2-烯-1,4-氨基醇含量高达99：1博士 该方法允许在单个合成操作中产生两个立体中心，其中一个中心向另一个中心的远程手性转移。