2-allyl 1,8-di-(tert-butyl) (2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate | 1320360-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl 1,8-di-(tert-butyl) (2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate
• 英文别名: 3-O,4-O-ditert-butyl 2-O-prop-2-enyl (2S,3aR,8bR)-6-chloro-8b-hydroxy-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1320360-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₁ClN₂O₇
• 分子量: 494.972
• InChiKey: HPPPUWDWRDUHEM-WVMBUTMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl 1,8-di-(tert-butyl) (2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 prop-2-enyl (2S,3aS,8bR)-6-chloro-3-[(3R)-2-[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]propanoyl]diazinane-3-carbonyl]-8b-triethylsilyloxy-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di-(tert-butyl) 2-methyl (2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-allyl 1,8-di-(tert-butyl) (2S,3aR,8aR)-6-chloro-3a-hydroxy-2,3,3a,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01

  摘要：

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.

  DOI：

  10.1021/ol201912w

文献信息

• Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G01
  作者：Setsuya Shibahara、Takaaki Matsubara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol201912w

  日期：2011.9.2

  NW-G01, a cyclic hezapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G01 were synthesized by the highly stereoselective convergent approach for the first time, thereby unambiguously determining the absolute structure of NW-G01.