5-氟-吲唑-6-羧酸甲酯 | 1227270-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氟-吲唑-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-fluoro-1H-indazole-6-carboxylate
• 英文别名: 5-fluoro-1H-indazole-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-fluoro-1H-indazole-6-carboxylate
• CAS: 1227270-38-3
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂
• 分子量: 194.165
• InChiKey: ZTOQQKWNYMVOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-acetyl-5-fluoro-1H-indazole-6-carboxylic acid methyl ester	1609968-12-8	C11H9FN2O3	236.202

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-吲唑-6-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-fluoro-2-methyl-2H-indazol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  一种涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，一种涉及式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体（GLP-1R）的激动剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022068772A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-fluoro-4-methyl-5-nitrobenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-氟-吲唑-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚-和吲唑-酰基磺酰胺类药物作为治疗疼痛的强效和选择性Na V 1.7抑制剂

  摘要：

  3-芳基吲哚和3-芳基吲唑衍生物被确定为有效的和选择性的Na v 1.7抑制剂。化合物29在小鼠福尔马林测定中显示有效，并且在腹膜内（IP）后分别降低了完全弗氏佐剂（CFA）引起的热痛觉过敏和慢性收缩损伤（CCI）引起的冷痛觉过敏以及炎性和神经性疼痛模型剂量为30 mg / kg。观察到的功效可能与小鼠背根神经节暴露和Na V 1.7效价与29相关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01550

文献信息

• [EN] GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR GPR40, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CELUI-CI, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CELUI-CI EN TANT QUE SUBSTANCE ACTIVE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014073904A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种具有GPR40受体激动剂活性的新化合物，可促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此适用于糖尿病及其并发症的治疗，以及包含它们作为活性成分的制备方法和药物组合物。
• GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE AGENT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291584A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to a novel compound having GPR40 receptor agonist activity that promotes insulin secretion and inhibits blood sugar rise after glucose loading, and is thereby useful for the treatment of diabetes and complications thereof, the preparation method thereof and pharmaceutical composition containing them as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型化合物，具有GPR40受体激动剂活性，促进胰岛素分泌并抑制葡萄糖负荷后血糖升高，因此可用于糖尿病及其并发症的治疗，其制备方法和含有其作为活性成分的药物组合物。
• Development of a selective and scalable <i>N</i>1-indazole alkylation
  作者：Jimmy Wang、Aaron Mccreanney、Amelia Taylor-Young、Harriet A. M. Fenton、Rayyan Miah、Rebecca A. Johnson、James Clarke、Adam Hopkins、Ricky Jones、William Waddington、Steven J. Fussell、Matthew Badland、Benjamin Pibworth、Robert Walton

  DOI：10.1039/d4ra00598h

  日期：——

  methods to selectively furnish N1-alkyl indazoles with simple alkyl side chains remain sparse. Herein, negative data from high-throughput experimentation (HTE) enabled a confident pivot of resource from continued optimisation to the development of an alternative reaction. This workflow culminated in a methodology for the synthesis of N1-alkyl indazoles. The procedure is highly selective for N1-alkylation

  N 1-烷基吲唑是药物化学中普遍存在且独特的基序，然而选择性地为N 1-烷基吲唑提供简单烷基侧链的方法仍然很少。在此，来自高通量实验 (HTE) 的负面数据使资源能够从持续优化转向替代反应的开发。该工作流程最终形成了N 1-烷基吲唑的合成方法。该方法对N 1 -烷基化选择性高、实用性强、适用范围广，完成时未检测到N 2 -烷基产物。机理理解与将高选择性归因于热力学控制是一致的。其他数据驱动的工艺开发使该反应在 100 克规模上得到安全演示，并具有进一步扩大规模的潜力。这项研究强调了开发适合大规模制造的必要方法所遵循的实用原则。
• [EN] ARYLAMIDE INHIBITOR, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR D'ARYLAMIDE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 芳基酰胺类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：SUZHOU ZELGEN BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020143385A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  本发明公开了一种凋亡信号调节激酶1(ASK1)抑制剂，提供具有式(I)结构的芳基酰胺类化合物，其立体异构体、互变异构体或药学上可以接受的盐、水合物、溶剂合物及前药，还提供该类化合物在药学上可接受的盐的药物组合物。所述芳基酰胺类化合物可用于治疗和预防非酒精性脂肪肝炎以及相关的疾病。
• GPR40 RECEPTOR AGONIST, METHODS OF PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：EP2917180A1

  公开（公告）日：2015-09-16