5-氟喹啉-8-甲醛 | 1260657-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氟喹啉-8-甲醛
• 英文名称: 5-Fluoroquinoline-8-carbaldehyde
• CAS: 1260657-31-5
• 化学式: C₁₀H₆FNO
• mdl: MFCD15526826
• 分子量: 175.162
• InChiKey: CAVLCVOHYPZDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟喹啉-8-甲醛 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(5-fluoroquinolin-8-yl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氟喹啉-8-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g

文献信息

• Synthesis of Cyclopentadienols by Rhodium-Catalyzed C–H Activation of 8-Formylquinolines and [2+2+1] Carbocyclization with Alkynes
  作者：Xingwei Li、Xifa Yang、Zisong Qi

  DOI：10.1021/acscatal.6b01936

  日期：2016.10.7

  An efficient Rh(III)-catalyzed redox-neutral [2+2+1] coupling between 8-formylquinolines and alkynes has been realized for the synthesis of cyclopentadienols with broad substrate scope and functional group tolerance. The reaction occurs via C (acyl)–H activation with double insertion of the alkyne in high atom-economy. Instead of simply undergoing a [2+2+1] cyclization, a subsequent formal intermolecular

  已经实现了在8-甲酰基喹啉和炔烃之间有效的Rh（III）催化的氧化还原中性[2 + 2 + 1]偶联，以合成具有宽底物范围和官能团耐受性的环戊二烯醇。反应是通过C（酰基）–H活化和炔烃在高原子经济中的两次插入而发生的。不仅仅是简单地进行[2 + 2 + 1]环化，还涉及随后的正式分子间1，5-羟基移位，从而提供了热力学上更稳定的共轭环戊二烯醇。