(Z)-Prop-1-en-1-yl orthoacetate | 66178-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-Prop-1-en-1-yl orthoacetate
• 英文别名: Dimethyl-cis-propenyl-orthoacetat；4,6-dioxa-5-methyl-5-methoxy-heptene-2；1-Propene, 1-(1,1-dimethoxyethoxy)-, (Z)-；(Z)-1-(1,1-dimethoxyethoxy)prop-1-ene
• CAS: 66178-22-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: XJZFAGYWNJDGRK-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2911000000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Prop-1-en-1-yl orthoacetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 丙醛顺式烯醇
  参考文献：
  名称：

  溶液中简单烯醇的立体化学

  摘要：

  根据它们的1 H nmr光谱，可以得出结论，乙烯醇和反式-1-丙烯醇主要存在于顺式构象中，顺式-1-丙烯醇和2-甲基-1-丙烯基主要存在于反式构象中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88595-0
• 作为产物：
  描述：

  Allyl dimethyl orthoacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-Prop-1-en-1-yl orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  异构烷基烯丙基和烷基（Z）-丙烯基醚的相对热力学稳定性

  摘要：

  十种烯丙基醚（ROCH 2 CH = CH 2）和相应的异构体（Z）-丙烯基醚（其中R为烷基或甲氧基取代的烷基）的相对热力学稳定性已通过DMSO溶液中的化学平衡确定。以t- BuOK为催化剂。从平衡常数随温度的变化，评估了在298.15 K下异构化的热力学参数ΔGΘ，ΔHΘ和ΔSΘ的值。丙烯醚在平衡时非常受青睐，烯丙基→丙烯基反应的ΔGΘ和ΔHΘ均为ca。-18至-25 kJ mol -1。庞大的烷基取代基增加了丙烯基醚的支持，而甲氧基取代的烷基则减少了丙烯基醚的支持。在大多数情况下，熵的贡献可以忽略不计。然而，对于R =（MeO）2 CH和R =（MeO）3 C，ΔSΘ的值约为。-5 JK -1 mol -1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81820-2

文献信息

• Simple enols. 3. Stereochemistry of simple enols in solution
  作者：Brian Capon、Arup K. Siddhanta

  DOI：10.1021/jo00176a008

  日期：1984.1
• CAPON, B.;SIDDHANTA, ARUP, K., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 31, 3199-3202
  作者：CAPON, B.、SIDDHANTA, ARUP, K.

  DOI：——

  日期：——
• Relative thermodynamic stabilities of isomeric alkyl allyl and alkyl (Z)-propenyl ethers
  作者：Esko Taskinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81820-2

  日期：1993.1

  were evaluated. The propenyl ethers are highly favored at equilibrium, the values of both ΔGΘ and ΔHΘ for the allyl → propenyl reaction being ca. −18 to −25 kJ mol−1. The favor of the propenyl ethers is increased by bulky alkyl substituents, and decreased by methoxy-substituted alkyl groups. In most cases the entropy contribution is negligible; however, for R = (MeO)2CH and R = (MeO)3C the values of

  十种烯丙基醚（ROCH 2 CH = CH 2）和相应的异构体（Z）-丙烯基醚（其中R为烷基或甲氧基取代的烷基）的相对热力学稳定性已通过DMSO溶液中的化学平衡确定。以t- BuOK为催化剂。从平衡常数随温度的变化，评估了在298.15 K下异构化的热力学参数ΔGΘ，ΔHΘ和ΔSΘ的值。丙烯醚在平衡时非常受青睐，烯丙基→丙烯基反应的ΔGΘ和ΔHΘ均为ca。-18至-25 kJ mol -1。庞大的烷基取代基增加了丙烯基醚的支持，而甲氧基取代的烷基则减少了丙烯基醚的支持。在大多数情况下，熵的贡献可以忽略不计。然而，对于R =（MeO）2 CH和R =（MeO）3 C，ΔSΘ的值约为。-5 JK -1 mol -1。
• The Stereochemistry of simple enols in solution
  作者：Brian Capon、Arup K. Siddhanta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88595-0

  日期：1982.1

  On the basis of their 1H n.m.r. spectra it is concluded that vinyl alcohol and trans-1-propenol exist mainly in the syn-conformation and that cis-1-propenol and 2-methyl-1-propenyl exist mainly in the anti conformation.

  根据它们的1 H nmr光谱，可以得出结论，乙烯醇和反式-1-丙烯醇主要存在于顺式构象中，顺式-1-丙烯醇和2-甲基-1-丙烯基主要存在于反式构象中。

表征谱图