[(1S)-1-phenylprop-2-enyl] 2-(2-bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetate | 1227090-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S)-1-phenylprop-2-enyl] 2-(2-bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetate
• CAS: 1227090-08-5
• 化学式: C₂₅H₂₂BrNO₂
• 分子量: 448.359
• InChiKey: AHSNDASBHNVDNC-UXMRNZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-phenylprop-2-enyl] 2-(2-bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过第一次不对称全合成测定三聚吲哚生物碱精神三胺的绝对构型。

  摘要：

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b923918a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 (S)-1-phenylallyl 2-bromo-2-(2-bromophenyl)acetate 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到[(1S)-1-phenylprop-2-enyl] 2-(2-bromophenyl)-2-(2,3-dihydroindol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过第一次不对称全合成测定三聚吲哚生物碱精神三胺的绝对构型。

  摘要：

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b923918a

文献信息

• Determination of absolute configuration of trimeric indole alkaloid, psychotrimine, by first asymmetric total synthesis
  作者：Nobuaki Takahashi、Takeshi Ito、Yohei Matsuda、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1039/b923918a

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of psychotrimine, a trimeric indole alkaloid, was accomplished via an asymmetric Ireland-Claisen rearrangement to construct a chiral quaternary carbon center, thereby establishing the absolute configuration of psychotrimine.

  精神三胺（三聚吲哚生物碱）的第一个不对称全合成是通过不对称的Ireland-Claisen重排完成的，以构建手性季碳中心，从而建立了精神三胺的绝对构型。