1-nonylindoline | 1425052-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-nonylindoline
• 英文别名: 1-Nonyl-2,3-dihydroindole；1-nonyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 1425052-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: VPWDDDSUYRRPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-辛烯 、 一氧化碳 在 十二羰基三钌 、 2-(dicyclohexylphosphanyl)-1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-nonylindoline
  参考文献：
  名称：

  从内部烯烃到线性胺：钌催化的多米诺水气转换/氢氨基甲基化序列

  摘要：

  据报道，选择性钌催化的内部烯烃和烯烃混合物的水煤气变换/加氢甲酰化反应。这种新颖的多米诺骨牌反应是通过催化水煤气变换反应，随后的烯烃异构化，然后进行加氢甲酰化和还原胺化而发生的。有效一锅法成功的关键是使用特定的2-膦基取代的咪唑配体和十二碳三钌作为前催化剂。工业上重要的内烯烃通常与各种胺反应生成相应的叔胺，且收率和选择性都很好。该反应顺序构成了合成线性胺的经济上有吸引力且对环境有利的方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02457

文献信息

• Phosphine‐ and Hydrogen‐Free: Highly Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins
  作者：Samet Gülak、Lipeng Wu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402368

  日期：2014.7.7

  A highly regioselective ruthenium‐catalyzed hydroaminomethylation of olefins is reported. Using easily available trirutheniumdodecacarbonyl an efficient sequence consisting of a water‐gas shift reaction, hydroformylation of olefins, with subsequent imine or enamine formation and final reduction is realized. This novel procedure is highly practical (ligand‐free, one pot) and economic (low catalyst loading

  据报道，烯烃具有高度区域选择性的钌催化的氢氨基甲基化作用。使用容易获得的十二烷基三羰基羰基化合物，可以实现由水煤气变换反应，烯烃的加氢甲酰化，随后的亚胺或烯胺形成以及最终的还原反应组成的有效序列。这种新颖的方法非常实用（无配体，一锅），经济（催化剂用量低，金属价格便宜）。本体工业的以及官能化的烯烃与各种胺反应，通常以高收率（高达92％），优异的区域选择性（n / iso > 99：1）和对终端烯烃有利的全化学选择性，得到相应的叔胺。
• A biphosphine copolymer encapsulated single-site Rh catalyst for heterogeneous regioselective hydroaminomethylation of alkenes
  作者：Kang Zhao、Hongli Wang、Xinzhi Wang、Xinjiang Cui、Feng Shi

  DOI：10.1039/d2cc02469a

  日期：——

  organic polymer catalyst with in situ encapsulated single-site Rh (Rh@CPOL-DPMphos&p-3vPPh3) was developed and employed in heterogeneous hydroaminomethylation of alkenes, affording the corresponding amines in good to excellent regioselectivity and catalytic activity by a one-pot method. The combined actions of hierarchical pore confinement and the biphosphine ligand derived from the POP catalyst contributed

  开发了一种新型多孔有机聚合物催化剂，原位包封单中心 Rh (Rh@CPOL-DPMphos& p -3vPPh 3 )，并将其用于烯烃的非均相氢氨基甲基化反应，从而使相应的胺具有良好至优异的区域选择性和催化活性。 -锅法。分级孔限制和源自 POP 催化剂的双膦配体的联合作用有助于提高区域选择性。
• Efficient and Regioselective Ruthenium-catalyzed Hydro-aminomethylation of Olefins
  作者：Lipeng Wu、Ivana Fleischer、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja312271c

  日期：2013.3.13

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed hydroaminomethlyation of olefins is reported. Key to success is the use of specific 2-phosphino-substituted imidazole ligands and triruthenium dodecacarbonyl as catalyst. Both industrially important aliphatic as well as various functionalized olefins react with primary and secondary amines to give the corresponding secondary and tertiary amines generally in high yields (up to 96%) and excellent regioselectivities (n/iso up to 99:1).
• PHOSPHOR-LIGANDEN UND VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN RUTHENIUM-KATALYSIERTEN HYDROAMINOMETHYLIERUNG VON OLEFINEN
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2951188A1

  公开（公告）日：2015-12-09
• [DE] PHOSPHOR-LIGANDEN UND VERFAHREN ZUR SELEKTIVEN RUTHENIUM-KATALYSIERTEN HYDROAMINOMETHYLIERUNG VON OLEFINEN<br/>[EN] PHOSPHORUS LIGANDS AND METHOD FOR THE SELECTIVE RUTHENIUM-CATALYZED HYDROAMINOMETHYLATION OF OLEFINS<br/>[FR] LIGAND PHOSPHORÉ ET PROCÉDÉ D'HYDROAMINOMÉTHYLATION SÉLECTIVE D'OLÉFINES, CATALYSÉE PAR RUTHÉNIUM
  申请人：EVONIK INDUSTRIES AG

  公开号：WO2014118038A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Neue Phosphor-Liganden und ein chemo- und regioselektives Verfahren zur Hydroaminomethylierung von Olefinen mit mindestens einem primären oder sekundären Amin unter Zuführung von H2 und CO unter katalytischen Bedingungen in Gegenwart eines Ruthenium- Komplexes und eines organischen Phosphor-Liganden.