3-amino-1-methylquinolin-1-ium iodide | 32596-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-methylquinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 3-amino-1-methyl-quinolinium; iodide；3-Amino-1-methyl-chinolinium; Jodid；1-Methyl-3-aminoquinolinium iodide；1-methylquinolin-1-ium-3-amine;iodide
• CAS: 32596-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂*I
• 分子量: 286.115
• InChiKey: OPDVANUOMSEMFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carbonyl chloride 、 3-amino-1-methylquinolin-1-ium iodide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H-Bonded complexes of adenine with Rebek imide receptors are stabilised by cation–π interactions and destabilised by stacking with perfluoroaromatics

  摘要：

  从相应的酰基氯或酸酐中制备出了一系列具有萘或杂芳香族平台的 Rebek 亚胺受体，这些平台通过酰胺或酯链接物连接；受体衍生酸酐的 X 射线晶体结构显示，晶体中形成了超分子 H 键螺旋；发现通过胡格氏 H 键结合到受体上的腺嘌呤复合物通过与甲基喹啉离子堆叠而变得稳定，但通过与全氟萘堆叠而变得不稳定。

  DOI：

  10.1039/b314353h
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-amino-1-methylquinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  229. 3-氨基喹啉的某些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000867

文献信息

• Structure–Activity Relationship for Small Molecule Inhibitors of Nicotinamide<i>N</i>-Methyltransferase
  作者：Harshini Neelakantan、Hua-Yu Wang、Virginia Vance、Jonathan D. Hommel、Stanton F. McHardy、Stanley J. Watowich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00389

  日期：2017.6.22

  biotransforming enzyme that catalyzes the N-methylation of endogenous and exogenous xenobiotics. We have identified small molecule inhibitors of NNMT with >1000-fold range of activity and developed comprehensive structure–activity relationships (SARs) for NNMT inhibitors. Screening of N-methylated quinolinium, isoquinolinium, pyrididium, and benzimidazolium/benzothiazolium analogues resulted in the

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。