5-氧代-5-(戊甲基苯基)戊酸 | 655224-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氧代-5-(戊甲基苯基)戊酸
• 英文名称: 5-oxo-5-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(2,3,4,5,6-Pentamethylphenyl)-5-oxovaleric acid
• CAS: 655224-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• mdl: MFCD00118837
• 分子量: 262.349
• InChiKey: LSTWOJFKZVADSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-5-(戊甲基苯基)戊酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到5-hydroxy-1-(2,3,4,5,6-pentamethylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  借氢催化合成环丙烷

  摘要：

  环丙烷是非常有用的基序，通常被纳入候选药物中以提高效力、代谢稳定性或药代动力学特性。描述了一种利用借氢 (HB) 催化进行酮的 α-环丙烷化的简便方法。该转化通过受阻酮的 HB 烷基化以及随后的侧离去基团的分子内置换而发生，从而提供环丙烷化产物。离去基团可以安装在 HB 系统的酮或醇组分中，从而通过两种互补的方法获得 α-环丙基酮。可以通过简单的两步顺序转化为相应的羧酸，以提供合成上有用的1,1-取代的螺环丙酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01768
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 五甲基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47 %的产率得到5-氧代-5-(戊甲基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  借氢催化合成环丙烷

  摘要：

  环丙烷是非常有用的基序，通常被纳入候选药物中以提高效力、代谢稳定性或药代动力学特性。描述了一种利用借氢 (HB) 催化进行酮的 α-环丙烷化的简便方法。该转化通过受阻酮的 HB 烷基化以及随后的侧离去基团的分子内置换而发生，从而提供环丙烷化产物。离去基团可以安装在 HB 系统的酮或醇组分中，从而通过两种互补的方法获得 α-环丙基酮。可以通过简单的两步顺序转化为相应的羧酸，以提供合成上有用的1,1-取代的螺环丙酸结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01768

文献信息

• Synthesis of Cyclopropanes via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Jessica L. Crompton、James R. Frost、Sam M. Rowe、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01768

  日期：2023.7.21

  α-cyclopropanation of ketones using hydrogen borrowing (HB) catalysis is described. The transformation occurs via HB alkylation of a hindered ketone with subsequent intramolecular displacement of a pendant leaving group affording the cyclopropanated product. The leaving group can be installed in either the ketone or alcohol component of the HB system, giving access to α-cyclopropyl ketones via two complementary

  环丙烷是非常有用的基序，通常被纳入候选药物中以提高效力、代谢稳定性或药代动力学特性。描述了一种利用借氢 (HB) 催化进行酮的 α-环丙烷化的简便方法。该转化通过受阻酮的 HB 烷基化以及随后的侧离去基团的分子内置换而发生，从而提供环丙烷化产物。离去基团可以安装在 HB 系统的酮或醇组分中，从而通过两种互补的方法获得 α-环丙基酮。可以通过简单的两步顺序转化为相应的羧酸，以提供合成上有用的1,1-取代的螺环丙酸结构单元。