4-oxo-1,6(E),8(E)-decatriene | 92398-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-1,6(E),8(E)-decatriene
• 英文别名: (2E,4E)-1-(allyloxy)hexa-2,4-diene；(2E,4E)-1-prop-2-enoxyhexa-2,4-diene
• CAS: 92398-00-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LQYHMZZAZYFBBO-TWTPFVCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,6(E),8(E)-decatriene 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AVASTHI, K.;RAYCHANDHURI, S. R.;SALOMON, R. G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4322-4324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-已二烯-1-醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到4-oxo-1,6(E),8(E)-decatriene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric [4 + 2] Cycloisomerization Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981870q

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular [4+2] Cycloaddition using a Chiral Phosphine-Phosphite Ligand: Importance of Microwave-Assisted Catalyst Conditioning
  作者：Anna Falk、Lukas Fiebig、Jörg-Martin Neudörfl、Andreas Adler、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/adsc.201100658

  日期：2011.12

  The use of modular α,α,α′,α′-tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol (TADDOL)- and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL)-derived phosphine-phosphite ligands (L2*) in the asymmetric rhodium-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition (“neutral” Diels–Alder reaction) of (E,E)-1,6,8-decatriene derivatives (including a 4-oxa and a 4-aza analogue) was investigated. Initial screening of a small ligand library led to the

  模块化α，α，α'，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）-和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的亚膦酸酯的使用（E，E的不对称铑催化的分子内[4 + 2]环加成反应（“中性” Diels–Alder反应）中的配体（L 2 *））-1,6,8-癸三烯衍生物（包括4-氧杂和4-氮杂类似物）进行了研究。对小的配体库的初步筛选导致鉴定出最有前途的，TADDOL衍生的配体，该配体带有在芳烃骨架上与亚磷酸酯部分相邻的苯基。在进一步优化研究的过程中，观察到在反应时间内形成了一种新的，更具选择性的催化剂物种。通过在添加底物之前用微波照射预催化剂，可以实现高对映选择性（最高93％ee）。新的环化方案已成功应用于所研究的所有三种底物，从而以良好的收率和选择性获得了双环产物。31 P NMR和ESI-MS测量表明[Rh（L 2*）2 ] +种作为更具选择性的（预）催化剂。
• Rhodium-Catalyzed Carbonylative [3+2+1] Cycloaddition Reaction:  Catalytic Formation of Bicyclic Cyclohexenones from Trienes and Carbon Monoxide
  作者：Sang Ick Lee、Ji Hoon Park、Young Keun Chung、Sueg-Geun Lee

  DOI：10.1021/ja039301+

  日期：2004.3.1

  The rhodium-catalyzed carbonylative [3+2+1] cycloaddition of trienes into bicyclohexenones has been developed. The carbonylated cycloaddition products have a high regioselectivity. This catalytic system tolerates functionalities including ether, sulfonamide, and ester.

  已经开发了铑催化的三烯羰基化 [3+2+1] 环加成成双环己烯酮。羰基化环加成产物具有高区域选择性。该催化系统耐受包括醚、磺酰胺和酯在内的官能团。
• Rhodium-Catalyzed [5+2] Cycloaddition Reactions in Water
  作者：Paul Wender、Jennifer Love、Travis Williams

  DOI：10.1055/s-2003-40357

  日期：——

  water-soluble rhodium catalyst is reported along with its ability to effect [5+2] cycloaddition reactions in water. This water-soluble catalyst is recyclable, is readily separated from the or ganic product, and allows one to avoid or minimize the use of or ganic solvents, the major waste stream of most organic reactions.

  报道了一种新型水溶性铑催化剂及其在水中影响 [5+2] 环加成反应的能力。这种水溶性催化剂是可回收的，很容易从有机产物中分离出来，并且可以避免或最大限度地减少有机溶剂的使用，有机溶剂是大多数有机反应的主要废物流。
• On the asymmetric rh(I) catalyzed [4+2] cycloisomerization reaction. Electronic and torsional ligand control of absolute stereoselection.
  作者：Lydia McKinstry、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80636-0

  日期：1994.1

  The use of bisphosphine ligands related to DIOP as chiral modifiers in the Rh(I) catalyzed [4+2] cycloisomerization reaction results in moderate to good levels of enantioselection. The mode of absolute stereoinduction is subject to electronic and torsional modification of the chelating ligand.
• Rhodium catalyzed intramolecular [4+2] cycloisomerization reactions
  作者：Scott R. Gilbertson、Garrett S. Hoge

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00265-2

  日期：1998.4

  A rhodium catalyst is reported that catalyzes the cycloisomerization of dieneynes and trienes. This cycloisomerization reaction, formally the equivalent of an unactivated Diels-Alder reaction, proceeds at room temperature with [Rh(DIPHOS)(CH2Cl2)(2)] SbF6 as the catalyst. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.