[(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate | 1054754-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
• CAS: 1054754-65-2
• 化学式: C₃₃H₄₇Cl₆NO₁₁
• 分子量: 846.454
• InChiKey: BBXGIMBNCDNKCR-MZNKNZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate 、 2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-3-O-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]-6-O-(2,2,2-trichloro-1,1-dimethylethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-diphenoxyphosphoryloxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-5-[[(3R)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)tetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]methoxy]-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-6-[(1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of the Major Constituents ofSalmonella MinnesotaMonophosphoryl Lipid A

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309808002363
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R)-1-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-3-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] 2,2,2-trichloroethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of the Major Constituents ofSalmonella MinnesotaMonophosphoryl Lipid A

  摘要：

  DOI：

  10.1080/07328309808002363

文献信息

• Chemical Synthesis of the Major Constituents of<i>Salmonella Minnesota</i>Monophosphoryl Lipid A
  作者：David A. Johnson、C. Gregory Sowell、David S. Keegan、Mark T. Livesay

  DOI：10.1080/07328309808002363

  日期：1998.12