benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 104640-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-hydroxytetradecanamide
• CAS: 104640-20-2
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₇
• 分子量: 535.722
• InChiKey: AJSJEHFQMIYZRI-MZNKNZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-4-O-(O,O-diphenylphosphono)-3-O-tetradecanoyl-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 barium hydroxide octahydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hydroxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-4-O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-2-[（3R）-和（3S）-3-十四烷酰氧基四癸酰胺基] -D-葡萄糖的合成：4-O-膦酰基-D的非对映异构体对-与细菌脂质A有关的-葡萄糖胺衍生物（GLA-27）。

  摘要：

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90390-2

文献信息

• GLUCOPYRANOSE DERIVATIVES AND PREVENTIVES AND/OR REMEDIES FOR HIV INFECTION CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1095653A9

  公开（公告）日：2002-04-03

  The present invention relates to a medicament for preventing and / or treating HIV infectious diseases comprising a compound of formula (J) as active ingredient and glucopyranose derivative of formula (W) or non-toxic salts thereof (the symbols in the formula are as described in the specification).A glucopyranose derivative of formulae (J) or (W) or a non-toxic salt thereof is useful as a medicament for preventing and / or treating HIV infectious diseases (AIDS).

  本发明涉及一种预防和/或治疗HIV感染疾病的药物，其包括公式（J）化合物作为活性成分和公式（W）的葡萄糖吡喃糖衍生物或其非毒性盐（公式中的符号如规范中所述）。公式（J）或（W）的葡萄糖吡喃糖衍生物或其非毒性盐可用作预防和/或治疗HIV感染疾病（艾滋病）的药物。
• Chemical Synthesis of the Major Constituents of<i>Salmonella Minnesota</i>Monophosphoryl Lipid A
  作者：David A. Johnson、C. Gregory Sowell、David S. Keegan、Mark T. Livesay

  DOI：10.1080/07328309808002363

  日期：1998.12
• Glucopyranose derivatives and medicaments for preventing and/or treating HIV infection diseases comprising the same as an active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20040072767A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to a medicament for preventing and/or treating HIV infectious diseases comprising a compound of formula (J) as active ingredient and glucopyranose derivative of formula (W) or non-toxic salts thereof (the symbols in the formula are as described in the specification). A glucopyranose derivative of formulae (J) or (W) or a non-toxic salt thereof is useful as a medicament for preventing and/or treating HIV infectious disease (AIDS). 1
• Synthesis of 2-deoxy-4-O-phosphono-3-O-tetradecanoyl-2-[(3R- and (3S)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido]-d-glucose: a diastereoisomeric pair of 4-O-phosphono-d-glucosamine derivatives (GLA-27) related to bacterial lipid A
  作者：Makoto Kiso、Shinji Tanaka、Masanori Tanahashi、Yushun Fujishima、Yuji Ogawa、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90390-2

  日期：1986.5

  The diastereoisomeric, 4-O-phosphono-D-glucosamine derivatives named in the title have been synthesized, starting from benzyl 2-amino-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-beta-D-glucopyranoside and (3RS)-3-hydroxytetradecanoic acid.

  由苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（3RS）-开始合成了标题中所述的非对映异构体4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物3-羟基十四烷酸。