methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside | 1096035-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 1096035-42-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₈
• 分子量: 321.328
• InChiKey: SJNGMSJRKAEHPH-VDGOXMLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside 在 lithium hydroxide 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-carboxyethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-葡萄糖中快速合成各种氨基糖的2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-己吡喃糖苷

  摘要：

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。

  DOI：

  10.1021/jo801927k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2R)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]propanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以67%的产率得到methyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-葡萄糖中快速合成各种氨基糖的2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-己吡喃糖苷

  摘要：

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。

  DOI：

  10.1021/jo801927k

文献信息

• Concise and Efficient Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-hexopyranosides of Diverse Aminosugars from 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-glucose
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo801927k

  日期：2009.1.16

  provided a direct route to methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-gulopyranoside 4. Benzylation of 1 followed by ring expansion to the glucopyranoside, deoxygenation at C-6, and subsequent displacement of a C-4 triflate permitted the synthesis of methyl 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-β-d-galactopyranoside 5. Methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside available from 1 in quantitative yield

  呋喃糖衍生物丙酮1很容易从2-乙酰氨基-2-脱氧制备d -葡萄糖大规模，而不需要色谱法。1的甲磺酰化通过相应的2-乙酰氨基-2-脱氧-3 - O-甲烷磺酰基-β甲基为稀有的2-乙酰氨基-2-脱氧-β - d-己吡喃糖苷（2和3）提供了一种有效，简洁的合成途径- d吡喃葡萄糖苷，且通过直接置换或形成3,4-环氧化物的结构的随后的转化。通过叠氮化物此环氧化物的开口中设置到甲基2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧β-直接路由d -gulopyranoside 4。1的苯甲酰化，然后扩环成吡喃葡萄糖苷，在C-6处脱氧，然后取代C-4三氟甲磺酸盐，可以合成2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三甲氧基-β- d甲基-半乳糖吡喃糖苷5。通过从C上的构型反转，可以定量获得得自1的甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷，很容易转化为甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β- d-吡喃半乳糖苷6（> 60％）。